КлубнаяСтранн родился в Тронхейме и играл за «Русенборг» всю свою карьеру, за исключением 1993 года, когда он был отдан в аренду в «Мольде», он дебютировал в профессиональном футболе в 1989 году и вышел на пенсию в 2010 году. Он в основном играл на позиции полузащитника, но как универсал он также мог сыграть на позиции нападающего и бокового защитника.
Странн выигрывал норвежскую Премьер-лигу с «Русенборгом» 16 раз (11 подряд), а также пять раз - кубок страны. Он 11 раз принимал участие в Лиге чемпионов УЕФА с «Русенборгом» и сыграл 71 матч плей-офф Лиги Чемпионов и 100 матчей, включая отборочные игры. Ему также принадлежит рекорд по количеству выступлений в норвежской Премьер-лиге.
Он почитается среди болельщиков «Русенборга», потому что он всегда был предан клубу и не играл за границей, где зарплаты выше. Он также пользуется большим уважением как среди игроков, так и среди болельщиков других норвежских клубов.
Роар Странн сыграл более 400 матчей в норвежской высшей лиге. Юбилейная игра (400-я) состоялась против «Хам-Кам» в воскресенье, 21 сентября 2008 года. В воскресенье 19 апреля 2009 года он сыграл 600-й матч за «Русенборг», включая норвежскую Премьер-лигу, кубок Норвегии, европейские кубки и Королевскую лигу.
Странн разделяет европейский рекорд с Райаном Гиггзом из «Манчестер Юнайтед» относительно голов в 21 сезоне высшего дивизиона подряд. Такой же результат у Пеле, однако, вне Европы рекорд принадлежит Ромарио, который забивал в 23 сезонах подряд.
Странн является одним из 20 игроков в истории Лиги чемпионов, сыгравших 100 или более матчей в турнире за один и тот же клуб.
В сборнойСтранн играл за различные молодёжные команды в период между 1986 и 1989 годами, прежде чем был призван в сборную Норвегии U-21 в 1989 году, за которую он сыграл десять матчей и забил шесть голов. Также с молодёжной сборной Странн сыграл на чемпионате мира. Норвегия вылетела из турнира, заняв третье место в группе, команда поочерёдно проиграла Ираку и Аргентине 0:1 и 0:2 соответственно, а в последнем матче обыграла Испанию со счётом 4:2. Три сборные (Норвегия, Аргентина и Испания) имели по два очка, но по разнице мячей дальше прошли латиноамериканцы.
В 1994 году он был призван в состав основной сборной на чемпионат мира по футболу 1994 в США, но на поле не выходил. Его дебют состоялся 5 июня в рамках подготовки к чемпионату мира, его команда проиграла со счётом 2:0 Швеции.
Странн играл на чемпионате мира 1998 года во Франции. Норвегия заняла второе место в группе, сыграв вничью с Марокко и Шотландией, а в последнем туре неожиданно со счётом 2:1 обыграла Бразилию. В 1/16 финала Норвегия с минимальным счётом уступила Италии, гол забил Кристиан Виери.
Последним международным турниром для Странна стал чемпионат Европы 2000 в Бельгии и Нидерландах. Норвегия начала с победы со счётом 1:0 над фаворитом группы, Испанией. Далее последовало поражение с минимальным счётом от Сербии и Черногории, последний тур завершился нулевой ничьёй со Словенией. Норвегия заняла третье место в группе, уступив сербам по дополнительным показателям.
Он ушел из национальной команды в 2003 году, несмотря на многочисленные просьбы продолжить выступать за сборную. Он сыграл 42 матча и забил четыре гола за Норвегию.