Ольга Тумайкина родилась 3 апреля 1972 года в Красноярске. Окончила Театральное училище им. Б. В. Щукина в 1995 году (курс Казанской А. А.) В том же году принята в труппу театра им. Евг. Вахтангова. В кино Ольга начала сниматься с 1998 года. В 2007 году была удостоена почётного звания Заслуженной артистки Российской Федерации.
С ранних лет Ольга много читала и была очень любознательным ребёнком. В школе её любимыми предметами были литература и русский язык. В старших классах девочке даже доверяли вести эти предметы. Также Ольге нравились история и английский язык (то есть была, по сути, гуманитарием).
Ещё одной страстью Ольги Тумайкиной была сцена. Девочка всерьез интересовалась историей театра (особенно её привлекал МХАТ им. Чехова) и мечтала в будущем стать актрисой, поэтому по окончании школы она отправилась в столицу штурмовать театральные вузы.
В семье выбору дочери несколько удивились, так как по женской линии все были связаны с торговлей. Мама много лет отдала этой сфере, возглавляя различные магазины. Брат Василий окончил институт и стал экономистом. Словом, к актерском профессии никто никакого отношения не имел, однако отговаривать Ольгу не стали.
Со Школой-студией МХАТ у Ольги Тумайкиной не срослось уже на первом туре. Когда девушка вошла на прослушивание, приемная комиссия (в рядах которой был Олег Табаков) была уже изрядно утомлена. У Ольги спросили, что она подготовила. «Чехов, Цветаева, Гарсиа Лорка, Достоевский», - ответила она. «Ну, прочтите-ка нам Чехова», - сказали они и вальяжно откинулись. И тут девушка, решив похулиганить, начала читать цветаевский текст. Её хода не оценили и распрощались. А вот в Щукинском училище абитуриентку оценили и приняли.
Театральное училище им. Щукина Ольга Тумайкина окончила в 1995 году. В том же году она была принята в труппу театра им. Вахтангова. Дебют вчерашней студентки был успешным - она замечательно исполнила роль Адельмы в «Принцессе Турандот», культовом спектакле вахтанговцев.
Со временем Ольга Тумайкина стала одной из ведущих актрис театра, амплуа которой - характерная героиня. В её активе: Полина Андреевна в чеховской «Чайке», аптекарша Кашкина в спектакле «Прошлым летом в Чулимске» по Вампилову, суматошная дура Проня Прокоповна в искрометной комедии «За двумя зайцами», разбойница в «Али-Бабе и сорок разбойников», Мадемуазель Жорж в спектакле «Фредерик, или Бульвар преступлений», Клариче в сказке «Король-олень» и другие роли. Актриса блистательно исполняла роль пьяной полковницы Софьи Петровны Фарпухиной в спектакле «Дядюшкин сон» по Достоевскому. Ольга Тумайкина вспоминает: «Когда я ввелась в „Дядюшкин сон“, люди, которые меня не знали, даже заходили ко мне в гримерку проверить, не пьяна ли я на самом деле. Оказалось - не пьяна! (Смеется.) Просто, чтобы убедительнее сыграть пьяного, нужно делать вид, что ты абсолютно трезвый». Помимо работы в Театре им. Вахтангова Ольга Тумайкина также играла и в других театрах.
Популярность к Ольге Тумайкиной пришла с выходом в 2006 году на телеэкраны скетч-шоу «Женская лига». Программа была сделана по английскому аналогу «Smack the Pony», но с учетом особенностей русского юмора и наших реалий. В первом сезоне вместе с Ольгой Тумайкиной в проекте принимали участие: Евгения Крегжде, Анна Антонова и Анна Ардова. Со второго сезона Евгению Крегжде заменила Ольга Медынич.