Родился 7 апреля 1840 года. Образование получил в 1-м Московском кадетском корпусе, из которого выпущен 30 июня 1858 года прапорщиком в лейб-гвардии Финляндский полк. 30 марта 1859 года произведён в подпоручики и уже 29 мая того же года - в поручики. 21 марта 1860 года произведён в штабс-капитаны.
С 7 мая 1861 года Чайковский состоял старшим адъютантом штаба помощника инспектора стрелковых батальонов и 6 июня следующего года был произведён в капитаны. В том же году он успешно сдал вступительные экзамены в Николаевскую академию Генерального штаба. По окончании курса в академии 10 декабря 1864 года назначен старшим адъютантом штаба 3-й кавалерийской дивизии, а затем последовательно занимал должность старшего адъютанта во временном управлении Варшавского гвардейского отряда (3 июля 1866 года) и состоял для поручений при штабе Варшавского военного округа (с 31 июля 1867 года).
7 декабря 1868 года Чайковский был переведён в Туркестан и назначен состоять в распоряжении Туркестанского генерал-губернатора генерал-адъютанта К. П. Кауфмана (при этом он формально числился по роду оружия без должности). С 5 мая 1869 года был помощником Иссык-Кульского уездного начальника, 14 марта 1870 года был назначен начальником этого уезда и 19 ноября того же года перемещён на такую же должность в Токмакский уезд.
С 16 июня 1872 года по 14 августа 1874 года командовал 4-м Туркестанским линейным батальоном, с которым в 1873 году принял участие в экспедиции против Хивинского ханства. За боевые отличия в этом походе награждён орденами св. Станислава 2-й степени с императорской короной и мечами и св. Владимира 4-й степени с мечами и бантом. Тогда же он был произведён в полковники.
10 апреля 1875 года Чайковский получил назначение на должность начальника штаба 29-й пехотной дивизии, а 21 августа 1877 года занял такую же должность в 3-й гренадерской дивизии. Принимал участие в русско-турецкой войне 1877-1878 годов. За боевые отличия награждён золотой саблей с надписью «За храбрость».
По окончании войны, 13 августа 1878 года назначен командиром 58-го пехотного Прагского полка, с 28 марта 1879 года командовал 4-м гренадерским Несвижским полком.
23 сентября 1879 года произведён в генерал-майоры и зачислен по армейской пехоте и запасным войскам, был прикомандирован к Главному штабу.
24 марта 1881 года назначен командиром 2-й бригады 39-й пехотной дивизии, с 2 сентября 1882 года командовал 1-й бригадой Кавказской гренадерской дивизией.
2 августа 1884 года Чайковский был назначен начальником штаба 6-го армейского корпуса и в этой должности оставался до 22 февраля 1889 года, когда был назначен помощником начальника штаба Киевского военного округа. 28 ноября 1889 года получил в командование 2-ю стрелковую бригаду.
30 августа 1890 года произведён в генерал-лейтенанты, 22 июня следующего года назначен комендантом Ивангородской крепости, 13 июня 1899 года получил в командование 3-й армейский корпус. 1 января 1901 года произведён в генералы от инфантерии (со старшинством от 6 декабря 1900 года).
Скончался 25 марта 1903 года в Санкт-Петербурге.
Похоронен на Никольском кладбище Александро-Невской лавры.
Дед - Пётр Фёдорович Чайковский (1745-1818). Супруга - Анастасия Степановна, урождённая Посохова (1751-?).
Отец - Чайковский, Пётр Петрович (1789-1871) - генерал-майор в отставке. Старший брат Ильи Петровича Чайковского (1795-1880), отца великого русского композитора П. И. Чайковского.
Мать - Евдокия Петровна Беренс (Елизавета фон Берен).
Братья и сёстры:
- Анна (1830-1911)
- София (1833-1888)
- Александра (1836-1899)
- Илья (1837-1891)
- Лидия (1838-1901)
- Надежда (1841-?). Супруг - С. А. Пороховщиков (-1888).
- Андрей (1841-1920) - генерал от инфантерии, губернатор Ферганской области.