Дебютировал на профессиональном ринге 20 мая 1989 года, нокаутировав своего соперника в 5-м раунде.
Чемпионский бой с Хироши Кавашимой20 февраля 1997 года Пеналоса впервые вышел на бой за титул чемпиона мира. Его противником стал обладатель пояса WBC во втором наилегчайшем весе японец Хироши Кавашима. Поединок продлился все 12 раундов. Мнения судей разделились: один судья отдал победу чемпиону - 115/114, двое других посчитали, что сильнее был претендент - 115/114 и 116/112. Таким образом, филиппинец был объявлен новым чемпионом мира.
Это был последний поединок Кавашимы на профессиональном ринге.
Защиты титулаПосле победы над Кавашимой Пеналоса трижды защитил свой титул, победив Сунг-Ку Ли и Янг-Джу Чо (обоих - нокаутом) и завершив вничью поединок с Хоэлем Луна Сарате.
Потеря титула в бою с Ин-Джу Чо29 августа 1998 года Пеналоса защищал свой титул в бою против не имеющего поражений южнокорейского боксёра Ин-Джу Чо. По итогам 12 раундов мнения судей разделились: один судья выставил 116/112 в пользу чемпиона, двое других - 116/113 и 117/115 в пользу корейца.
Второй бой с Ин-Джу Чо2 января 2000 года состоялся матч-реванш между Пеналосой и Ин-Джу Чо. Как и в их первом бою, дело дошло до подсчёта очков. И снова мнения судей разделились. Один судья отдал победу претенденту - 114/113, двое других - чемпиону (115/112 и 116/113). Таким образом, кореец сохранил титул, который он отнял у Джерри в 1998 году.
Чемпионский бой с Масамори ТокуямойОдержав несколько побед, Пеналоса снова добился права драться за титул WBC во втором наилегчайшем весе. Его тогдашним обладателем был Масамори Токуяма. Поединок, проходивший 24 сентября 2001 года в Японии, завершился победой действующего чемпиона близким решением судей: 116/113 и 115/113 (дважды).
Масамори Токуяма - Джерри Пеналоса (2-й бой)20 декабря 2002 года Пеналоса и Токуяма встретились во второй раз. Победа и на этот раз осталась за японцем. Счёт судей: 116/111 и 114/113 - в пользу Токуямы, 114/113 - в пользу Пеналосы.
Чемпионский бой с Даниэлем Понсе де ЛеономПеналоса поднялся на две весовые категории, во 2-й легчайший вес.
17 марта 2007 года филиппинец вышел на ринг против чемпиона мира WBO во 2-м легчайшем весе мексиканца Даниэля Понсе де Леона. Мексиканец имел на тот момент впечатляющий рекорд - 30 побед (28 нокаутом) и всего лишь 1 поражение. Пеналоса смог выстоять все 12 раундов против грозного соперника, но проиграл по очкам с разгромным счётом - 120/108 и 119/109 (дважды).
Чемпионский бой с Джонни ГонсалесомПосле поражения от де Леона Пеналоса спустился на вес ниже.
11 августа 2007 года он вышел на бой против чемпиона мира WBO в легчайшем весе Джонни Гонсалеса. Джерри одержал победу нокаутом в 7-м раунде и стал чемпионом мира во второй весовой категории.
Чемпионский бой с Хуаном Мануэлем ЛопесомПеналоса снова поднялся во 2-й легчайший вес.
25 апреля 2009 года Пеналоса встретился с не имеющим поражений чемпионом мира WBO во 2-м легчайшем весе Хуаном Мануэлем Лопесом. Лопес был заметно лучше, своего оппонента. После 9-го раунда угол Пеналосы отказался от продолжения боя.
Это первое и единственное досрочное поражение в карьере филиппинца.
Чемпионский бой с Эриком МорелемПеналоса вернулся в легчайший вес и 13 февраля 2010 года вышел на бой с Эриком Морелем за звание временного чемпиона мира WBO. Морель одержал победу раздельным решением судей: 115/113, 116/112, 113/115.
Свой последний бой на профессиональном ринге филиппинец провёл 10 октября 2010 года, одержав победу техническим нокаутом в 4-м раунде.