Окончила Московский авиационный институт, кандидат технических наук.
Работает в авиакомпании «Трансаэро» с 1992 года
С 1992 года по 1993 год - старший эксперт отдела технологий.
В 1993-1995 годах - начальник отдела обслуживания на борту.
В 1995-1996 годах - руководитель департамента сервиса.
В 1996-1999 годах - заместитель Генерального директора по сервису.
В 1999-2001 годах - первый заместитель Генерального директора - начальник департаментов коммерческого и сервиса.
с 21 мая 2001 года - генеральный директор авиакомпании «Трансаэро».
О. А. Плешакова стала первой в истории Российской Федерации женщиной, которая возглавила авиакомпанию.
Является членом Президиума Торгово-промышленной палаты Российской Федерации.
Входит в состав первой сотни резерва управленческих кадров, находящихся под патронатом Президента Российской Федерации. В рейтинге Ассоциации менеджеров России Ольга Плешакова в 2009 году заняла 1-е место в номинации «Транспорт», в 2010 заняла 1-е место среди руководителей авиакомпаний.
Автор многих статей по вопросам развития гражданской авиации, а также является соавтором монографии «Общество. Государство. Высшая школа» (Москва, 2011 год).
Лауреат премий «Лидер бизнеса Содружества Независимых Государств», «Персона года», «Российский Национальный Олимп», а также премии «Олимпия» в номинации «Безупречная бизнес-репутация».
Признана самой влиятельной женщиной России 2012 года в категории «Бизнес» по результатам рейтинга 100 самых влиятельных женщин страны, составленного радиостанцией «Эхо Москвы», информационными агентствами РИА «Новости» и Интерфакс, журналом «Огонек».
В рейтинге 50 самых влиятельных деловых женщин России, составленном журналом «Компания», О. А. Плешакова заняла первое место .
В рейтинге топ-100 журнала «Эксперт» в 2011 г. вошла в тройку лидеров, а по итогам 2012 г. Признана самой влиятельной женщиной в категории «Бизнес»)..
В 2012 и 2013 гг., согласно рейтингу американского журнала Fortune, вошла в список 50 самых влиятельных деловых женщин мира. Стала единственной представительницей российского бизнеса в этом списке.