Клубная карьераСергей Бобровский является воспитанником «Металлурга» из его родного Новокузнецка. За основную команду он дебютировал в 18-летнем возрасте, сыграв несколько матчей в сезоне 2006/2007. В следующем сезоне Бобровский стал значительно чаще играть в основе клуба, а регресс «Металлурга» продолжился. Оборона ворот аутсайдера была тяжёлым делом, но позволила голкиперу быстро набирать опыт - Сергей был приглашён на матч звёзд российской Суперлиги. Бобровский играл за «Металлург» до конца сезона 2009/2010, когда у него закончился контракт.
Бобровский в матче за «Филадельфию»
6 мая 2010 года незадрафтованный хоккеист подписал трёхлетний контракт с «Филадельфией Флайерз», которая в предыдущем сезоне потеряла из-за несовместимой с хоккеем травмы основного вратаря Рэя Эмери. В летнем тренировочном лагере молодой вратарь понравился наставнику «лётчиков» Питеру Лавиолетту, и Бобровский стал рассматриваться как второй голкипер, которым перед этим считался Брайан Буше. Накануне старта сезона тяжёлую травму получил основной голкипер клуба, Майкл Лейтон, и россиянин вышел на лёд в матче открытия. Его команда выиграла в Питтсбурге, а Бобровский стал самым молодым вратарём «Флайерз», открывавшим сезон, и первым с 2004 года, кому удалось выиграть дебютный матч за «Филадельфией Флайерз». На старте сезона Бобровский стал открытием чемпионата и выиграл 7 из первых девяти матчей. После 11-й победы в 14 матчах Бобровский возглавил список вратарей НХЛ по количеству побед. В ноябре он был признан лучшим новичком месяца. В дебютном сезоне вратарь-новичок одержал 28 побед в регулярном чемпионате, и, к неудовольствию филадельфийских болельщиков, был объявлен основным голкипером команды на плей-офф. Однако там он сыграл полностью лишь первый и последний матчи своей команды, закончившей выступление после второго раунда.
Летом в «Филадельфию» пришёл Илья Брызгалов. С ним был подписан многомиллионный контракт (генеральному менеджеру пришлось избавиться от нескольких высокооплачиваемых игроков), что говорило о ставке на новичка как на первого вратаря. В начале октября 2011 года Лейтон отправился в фарм-клуб, оставив в основной команде двух вратарей - Брызгалова и Бобровского. Из первых 14 матчей клуба в сезоне Бобровский подменил соотечественника в четырёх.
В составе «Коламбуса» в 2013 году
В начале ноября 2011 года появилась информация об интересе к нему со стороны «Коламбус Блю Джекетс». 22 июня 2012 года обменян в «Коламбус Блю Джекетс» за два выбора во втором и четвёртом раундах на драфте 2013 года и один выбор в четвёртом раунде драфта 2014 года.
Во время локаута в НХЛ в сезоне 2012/13 Сергей играл в клубе КХЛ СКА. С началом сезона в НХЛ «Коламбус» быстро опустился на последнее место в конференции, а Бобровский и Крис Мэйсон получали примерно одинаковое время в рамке ворот. В марте «Жакетам» удалась рекордная для клуба серия из матчей с набранными очками (без поражений в основное время), а российский голкипер в это время практически бессменно защищал ворота клуба. Он был признан первой звездой игровой недели 4-10 марта и третьей звездой марта. К концу чемпионата «Коламбус» поднялся к границе плей-офф, но в итоге уступил проходное 8-е место набравшей то же количество очков «Миннесоте». К концу сезона Бобровский значительно улучшил свои статистические показатели (2-й в лиге по проценту отражённых бросков) и, несмотря на непопадание команды в плей-офф, заслуженно получил «Везина Трофи». Таким образом, он стал первым вратарем с территории бывшего СССР и шестым европейцем, получившим главный вратарский приз НХЛ. Также по окончании сезона Бобровский получил награду «Патрик Руа Эворд» - приз, вручаемый лучшему вратарю НХЛ по версии журнала The Hockey News.
В январе 2015 года, «Коламбус» продлил контракт с Бобровским до сезона 2018/2019, на сумму $29,7 млн.
Международная карьераБобровский был дублёром Семёна Варламова на чемпионате мира среди юниоров 2006 года, где российская сборная стала пятой. В конце лета 2007 года началась Суперсерия 2007, ремейк Суперсерии 1972 года. В противостоянии молодёжных команд России и Канады россияне были разбиты, Бобровский сыграл в половине матчей. На чемпионате мира среди молодёжи 2008 Бобровский был основным вратарём сборной и завоевал с ней бронзовые медали. Перед чемпионатом мира 2010 года Вячеслав Быков начал сбор без игроков НХЛ и хоккеистов, продолжавших бороться за Кубок Гагарина. В числе этих резервистов был вызван и Бобровский, сыгравший в матче с Италией (3:3), но в окончательный состав сборной на чемпионат мира не вошедший.
В 2012 году во время локаута в НХЛ Сергей, будучи игроком СКА, сыграл за сборную России на Кубке Карьяла. Перед чемпионатом мира 2013 года большинство российских голкиперов НХЛ оказались свободны для приглашения из-за неудачного выступления их клубов. Хотя Бобровский провёл сезон значительно успешнее остальных (что подтверждает полученный Сергеем по окончании сезона Везина Трофи), в сборную были вызваны Илья Брызгалов и Семён Варламов. Зинэтула Билялетдинов сообщил, что Бобровский не был приглашён из-за усталости, однако голкипер отверг этот довод.
7 января 2014 года Бобровский вошёл в список игроков сборной России по хоккею на Зимние Олимпийские игры 2014. Во втором матче россиян против сборной США Бобровский дебютировал за основную сборную России на крупных турнирах. Встреча завершилась победой американцев в серии буллитов 3:2. В серии послематчевых бросков героем стал Ти Джей Оши, реализовавший в ворота Сергея четыре из шести своих попыток. В следующей своей игре Олимпийского турнира против сборной Норвегии Бобровский провёл свой первый «сухой матч». Следующий матч в четвертьфинале турнира против сборной Финляндии оказался последним для сборной России. Сергей заменил в этой игре при счёте 1:3 Семёна Варламова. Игра на «ноль» Бобровского не помогла сборной России уйти от поражения, и в итоге россияне заняли на домашней Олимпиаде лишь пятое место.
В этом же году Бобровский был вызван в сборную для участия в чемпионате мира 2014 в Белоруссии. Это соревнование Сергей уже проводил как полноценный первый вратарь команды. Уверенная игра Бобровского, выигравшего все свои восемь матчей и сыгравшего два раза на «ноль», позволила российской команде победить на чемпионате мира. Директорат чемпионата мира отметил игру Сергея, признав его лучшим вратарём турнира.