Родился 22 февраля (7 марта) 1910 года в Тифлисе (ныне Тбилиси). Русский.
Свои детство и юность он провел в Ростове-на-Дону, куда его родители перебрались вскоре после его рождения. Там он пошел в школу, там впервые попал в цирк, который впоследствии стал главным смыслом его жизни.
В юношеские годы увлекался спортом, выступал в концертах художественной самодеятельности. В 1928 году занимался в спортивно- цирковой студии (Лендворца) Дворец культуры железнодорожников (Ростов-на-Дону)
В 1928 году, начал работу в цирке (гимнаст на кольцах, затем руководитель и участник группового акробатического номера «4−ЖАК», с 1937 выступал и как Белый клоун).
В 1930-1941 годах и с 1945 года выступал в цирках шапито Минска, Витебска, Могилёва, Гомеля и других городах Белоруссии. Член КПСС с 1952 года.
В 1959-1960 годах художественный руководитель Белорусского циркового коллектива.
В 1978-1983 годах - художественный руководитель и директор Московского цирка на Ленинских горах (ныне - Большой Московский Государственный цирк на проспекте Вернадского).
Жил и работал в городе Москве.
Умер 7 сентября 1983 года, похоронен на Новодевичьем кладбище в Москве (участок 10).
Был первым мужем Галины Леонидовны Брежневой (1929-1998) - дочери Л. И. Брежнева. От этого брака есть дочь Виктория (р. 1952).
До брака с Галиной Леонидовной Брежневой он был женат, его первая жена умерла от заражения крови во время родов, детей воспитывала его мать. Дети - близнецы Наталья и Александр (р. 26.3.1948). С 1977 - директор и художественный руководитель Большого Московского цирка на пр. Вернадского. В 1980 на манеже этого цирка Милаев торжественно передал номер сыну Александру. Заслуженный артист РСФСР (1980); в номере отца выступал с 7 лет, был верхним партнёром, затем нижним. С 1980 - руководитель номера «Эквилибристы на ножных лестницах»; повторил самые сложные трюки отца. В номере работают его дети - Антон (р. 27.8.1980) и Виктор (сын Натальи Милаевой) (р. 20.3.1976).Дочь Евгения Милаева - Наталья Милаева (р. 26.3.1948). Заслуженная артистка РСФСР (1980); в номере отца выступала с 1958, сначала верхней, затем как нижняя, балансируя плечевой перш с работающей на нём партнёршей. С 1981 выступает с иллюзионным номером. Её сын - Евгений Борисович Милаев (р. 2.3.1969) с детства участвовал в номере деда, кроме того, выступал с группой дрессированных собак в номере «Сценка на пляже» Евгений погиб в автокатастрофе в Москве в 90х годах. В 1992-93 годах Наталья, Александр и его сын Антон перебрались жить в США, в последнее время проживают в Москве. В Ростове-на-Дону проживают Константин Куделя и Антонина Диброва- двоюродные брат и сестра по материнской линии Александра и Натальи Милаевых.