Изучал ирландскую литературу в Нью-Йоркском университете. На последних курсах начал работать ассистентом монтажёра.
В 1957 г. работал режиссёром на телесериале «Декой» - первом полицейском сериале на американском телевидении с главным героем женского пола. В следующие два года поставил 15 эпизодов детективного сериала «Обнажённый город». Из-за бойкота, устроенного гильдиями киноактёров и писателей, вынужден был покинуть съёмки своего первого художественного фильма «Корпорация „Убийство“»; место режиссёра занял продюсер фильма Берт Балабан. Розенберг вновь много и плодотворно работал на телевидении, пока в 1967 г. не представил экранизацию тюремного романа Донна Пирса «Хладнокровный Люк», по сей день остающуюся его самой известной и признанной работой.
Последний фильм снял в 1991 г. С 1993 г. преподавал в Американском институте киноискусства.