Макото Сиина родился в токийском районе Сэтагая, квартал Сангэндзяя, в семье бухгалтера. Отец - Сиина Фуминосукэ (яп. 椎名文之助?); мать - Сиина Тиё (яп. 千代?). С 1950 года жил в префектуре Тиба, в частности, в посёлке Сисуи и городе Тиба. У Макото есть единокровный брат. Отец умер, когда Макото учился в шестом (последнем) классе начальной школы; после этого Сиина стал плохо учиться и присоединился к группе хулиганов.
Окончил Старшую муниципальную школу города Тиба (яп. 千葉市立千葉高等学校?), затем поступил в Токийский институт фотографии, однако бросил обучение. Позже прошёл курсы сценаристов. С детства увлекался чтением, особенно научной фантастики и произведений в жанре натурализма, и занимался фотографией.
В 1953 году Макото начал издавать журнал додзинси «Журнал Макухари» (яп. 幕張じゃーなる макухари дзя:нару?), впоследствии основав ещё несколько додзинси-изданий. В 1966 году он устроился на работу в недавно открывшийся деловой журнал «Stores Report» (яп. ストアーズレポート?). Журнал объявил конкурс на лучший план первого номера, и Макото выиграл его, став главным редактором. В это же время Сиина знакомится со знаменитым герпетологом Эйити Такадой (яп. 高田榮一?), которого в автобиографии назвал «змеиным директором» (яп. ヘビ専務 хэби сэмму?).
Примерно в 1968 году Макото, иллюстратор-эссеист Хироси Савано и очеркист Синсукэ Кимура создают туристический клуб «Токэтокай», с которым периодически совершают путешествия. Макото в 1980 году написал об этих выездах на природу книгу Васира ва аясий танкэнтай (яп. わしらは怪しい探険隊?), позже превратившуюся в серию книг.
В 1976 году Сиина основал журнал «Хон но дзасси» (яп. 本の雑誌?), со второго выпуска и до 2011 года он являлся его главным редактором. Вместе с ним в новостном отделе работали Кодзи Мэгуро и Мэгуми Кикути. С 1977 года для покрытия расходов на издание «Хон но дзасси» Сиина и Мэгуро издавали эротическую мангу.
Стиль повестовования Макото, названный Кодзабуро Арасиямой «лёгкий литературный Сёва», был открытием того времени; Сиина активно использовал в повествовании разговорные фразы с обилием катаканы и ономатопоэтических слов. Темами его произведений (как текстов, так и кинофильмов) являются социальная изоляция, страх перед действительностью, осознание важности традиций и важность гармонии с природой. В 1980-х годах, однако, Сиина покидает «Stores» и пишет эссе «Прощай, сёва-кэйхакутай» (яп. さらば昭和軽薄体 сараба сё:ва кэйхакутай?), в котором объявляет, что уже вырос из него. После публикации он переключается на писательскую деятельность, преимущественно рассказы, новеллы, «ватакуси-сёсэцу» и научную фантастику.
В 1990 году Макото вместе с Бананой Ёсимото оказался среди восьми современных писателей, выбранных руководством «Японских железных дорог» для сборника Дорожные истории (яп. 中吊り小說 накадзури сё:сэцу?), который бесплатно раздавали пассажирам.
С 2005 года Макото является членом и пропагандистом антимилитаристского объединения «Статья 9».
В апреле 1968 года женился на Итиэ Ватанабэ (яп. 渡辺一枝 ватанабэ итиэ?), с которой тремя годами ранее его познакомила жена Синсукэ Кимуры, и взял её фамилию. В браке имеет двоих детей: дочь Ё (яп. 渡辺葉 ватанабэ ё:?, 1970 года рождения) и сына Гаку (яп. 渡辺岳 ватанабэ гаку?, 1973 года рождения), которому посвящена книга «Истории Гаку» (яп. 岳物語 гаку моногатари?).