Роберто женат, у него и его супруги есть трое детей.
Длительное время выступая в американских американских гоночных сериях и живя в США, колумбиец в 1989-м году получил паспорт гражданина этой страны, но на спортивных соревнованиях продолжал заявляться как колумбиец.
Интерес Роберто к автоспорту впервые проявился в начале 1970-х годов, когда он некоторое время участвовал в колумбийских картинговых соревнованиях, позже участвовал в подобных гонках в США. Во второй половине 1970-х годов Герреро проходил обучение в гоночной школе Джима Расселла, после чего перебрался в Европу, стартуя сначала в Формуле-Форд, а затем и в Формуле-3 с Формулой-2. На этом пути колумбиец не просто покупал себе место в том или ином кокпите, но и показывал неплохие результаты, часто побеждая в гонках: в 1977-м году он выиграл восемь стартов в британской Формуле-Форд 1600, а через три года стал бронзовым призёром чемпионата британской Формулы-3, опередив, среди прочих, и будущего чемпиона мира Формулы-1 Найджела Мэнселла.
Далее колумбиец пробовал себя в европейской Формуле-2; несколько лет стартовал в Гран-при Макао для формульной техники (где в 1982-м году занял второе место - уступив только Айртону Сенне); пробовал себя в гонках спортпрототипов. В этот же период - в 1982-83 годах - имя Герреро часто появлялась в заявках гран-при чемпионата мира Формулы-1, но предоставленная командами Ensign и Theodore техника не всегда позволяла ему даже квалифицироваться на старт, а в гонках ему удалось лишь раз приехать на восьмой позиции (на гран-при Германии-1982).
Убедившись в бесперспективности этой части своей карьеры, Роберто вернулся в Северную Америку, подписав контракт с одной из команд местного первенства CART IndyCar. Выбор оказался очень удачным: максимально равные условия местного первенства позволили ему регулярно бороться в десятке сильнейших и завоевать титул лучшего новичка сезона как в самой серии, так и в её главной гонке - 500-х милях Индианаполиса, где он финишировал на втором месте. Яркий старт не имел особого продолжения в дальнейшем: Роберто некоторое время удерживал сразу завоёванные позиции: регулярно боролся в лидирующей группе на «старой кирпичнице», в 1987-м году выиграл пару гонок в ходе сезона, но до борьбы за титул или приглашения в состав одной из команд-лидеров серии так и не дорос. В том же 1987-м году его карьера едва не закончилась: колумбиец попал в серьёзную аварию и семнадцать дней провёл в коме.
Оправившись от травм Герреро уже в 1988-м году вернулся в серию и продолжил регулярные участия в гонках. Поддерживать былой уровень скорости время от времени удавалось, но былая стабильность в гонках постепенно исчезла и колумбиец всё больше сезонов проводил на ограниченном расписании. В 1992-м году Герреро с восьмой попытки выиграл квалификацию к 500-м милям Индианаполиса, но разбив машину на тренировке не вышел на старт.
В 1996-м году Роберто покинул серию CART Indycar, перебравшись в месте со своей тогдашней командой в свеже созданное конкурирующее первенство Indy Racing League. Этот манёвр продлил ещё на несколько лет карьеру колумбийца, но особых результатов ему не принёс, в 2001-м году, второй год подряд не пройдя квалификационное сито на «старой кирпичнице», Герреро завершил свою карьеру в шоссейно-кольцевых автогонках.
В последние годы колумбиец пробует участвовать во внедорожных ралли, принимая участия в различных калифорнийских соревнованиях.