Родился в еврейской семье. Его отец, Борис, работал стоматологом, обслуживая официальных лиц в правительстве, а также игроков сборной СССР по хоккею с шайбой. Мать, Мириам, работала в школе. Кроме того у него есть брат, Александр, он на два года старше и сейчас работает компьютерным консультантом в Чикаго. Семья Тартаковского переехала в США, когда ему было семь. Изначально они осели в городе Колумбус, штат Огайо, но позже семья переехала в Чикаго.
На ребёнка в значительной степени повлияли комиксы, которые он для себя там открыл. Первой книгой, которую он купил, была «Super Friends» из «7-Eleven».
Когда Крейг МакКракен стал арт-директором сериала «Два глупых пса», он рекомендовал нанять Роберта Ренцетти и Тартаковски. Это стало поворотным пунктом в карьере Тартаковски. Студия позволила Тартаковски, МакКракену, Ренцетти и Полу Радишу работать в трейлере на парковке перед студией, где Тартаковски и создал свои самые известные работы.
Сериал «Лаборатория Декстера» появился на свет благодаря одноимённой студенческой работе Тартаковски в Калифорнийском институте искусства (California Institute of the Arts). Дженнди также стал со-автором и автором эскизов 25-го выпуска комиксов «Лаборатория Декстера» под названием «Проблемная щетина» («Stubble Trouble»). Он помог спродюсировать сериал «Суперкрошки» и выступил режиссёром многих его серий, а также был директором анимации полнометражного фильма («The Powerpuff Girls Movie»). Все его проекты номинировались на премию «Эмми», а «Самурай Джек» выиграл эту премию в категории Primetime Emmy Award for Outstanding Animated Program (for Programming Less Than One Hour) в 2004 году. В этом же году Тартаковски получил ещё одну премию «Эмми» в категории Primetime Emmy Award for Outstanding Animated Program (for Programming One Hour or More) за сериал «Звёздные войны: Войны клонов».
Создатель «Звёздных войн» Джордж Лукас пригласил Тартаковски стать режиссёром мультипликационного сериала Звёздные войны: Войны клонов", действие которого происходит в промежутке между фильмами «Звёздные войны. Эпизод II: Атака клонов» и «Звёздные войны. Эпизод III: Месть ситхов». Сериал получил три премии Эмми: две премии в категории Primetime Emmy Award for Outstanding Animated Program (for Programming One Hour or More) в 2004 и 2005 годах и одну в категории Outstanding Individual Achievement in Animation (за работу дизайнера Джастина Томпсона) в 2005 году. Тартаковски не участвовал в создании следующего сезона сериала (2008) и не планирует продолжать работу над проектом «Звёздные войны».
Дженнди был директором анимации пилотного эпизода «Коргот-Варвар» (2006), который не получил продоложения в виде сериала.
Он стал креативным президентом компании The Orphanage и стал директором продолжения фильма «Тёмный кристалл», который затем стали снимать Майл и Питер Спириги. В феврале 2012 года производство фильма было приостановлено на неопределённое время.
Тартаковски создал серию антитабачных реклам: в 2006 году - для бренда Nicorette и две в 2008 году для бренда Niquitin.
В 2009 году режиссёр создал короткометражный фильм «Maruined» для проекта The Cartoonstitute канала Cartoon Network, который не был выпущен в прокат.
В 2009 году было анонсировано, что Тартаковски напишет сценарий и снимет полнометражный фильм «Самурай Джек» для Frederator Studios и Bad Robot. В июне 2012 года Тартаковски рассказал о том, что он закончил сценарий, но проект был отложен поскольку Джей Джей Абрамс (владелец Bad Robot) занялся съемками фильма «Звёздный путь».
В 2010 году Тартаковски создал раскадровки фильма «Железный человек 2» для Джона Фавро.
Последний проект Тартаковски для канала Cartoon Network, сериал «Титан Симбионик» вышел в 2010-2011 гг. Тартаковски планировал снять дополнительные эпизоды (к уже вышедшим 20-и), но сериал не получил продолжения.
7 апреля 2011 года в Интернете появился анимационный пролог, который Тартаковски сделал для фильма «Пастырь».
В начале 2011 года Тартаковски начал сотрудничать со студией Sony Pictures Animation, для которой он снял свой дебютный полнометражный фильм «Монстры на каникулах» (2012)..
После выхода фильма «Монстры на каникулах» Тартаковски приступил к съемкам полнометражного 3D-мультфильма «Попай» для Sony Pictures Animation.
В июле 2012 года Тартаковски подписал долгосрочный контракт с Sony на создание собственных авторских проектов. Первым его авторским проектом станет фильм под названием «Ты можешь себе это представить?» («Can You Imagine?»), продюсером которого станет Мишель Мурдокка (Michelle Murdocca). По доступной информации, это будет «фантастическое путешествие по воображаемому миру мальчика».
В марте 2015 года стало известно, что проект «Попай», скорее всего, не состоится, но режиссёр продолжит работать над мультфильмом «Монстры на каникулах 2» для Sony, выход которого запланирован на сентябрь 2015 года.