Оливер Сайкс родился 20 ноября 1986 года в Шеффилде, Великобритания. Его отец - владелец крупной фирмы.
В 2004 году создал группу Bring Me the Horizon, в которой является вокалистом.
YouTube-видео с ArchitectsВо время тура Bring Me The Horizon и Architects сняли видео, показывающее борьбу между Оливером и вокалистом Architects Сэмом Картером. Видео было снято в течение дня в Карлсруэ, Германия, и показывало, как Сэм подвергает Оливера физическому насилию. Видео было загружено на сетевой видео веб-сайт YouTube, где привлекло внимание тысяч людей. Эта запись возмутила большое число поклонников Bring Me The Horizon, заставив многих людей отправлять почтой оскорбления в адрес Картера.
«Мы соединились с парнями и делили автобус во время двухнедельного тура» - сказал Картер журналу Kerrang!. - «Факт того, что люди верили, что это правда, просто смешно! Мы снимали драку около трёх раз и даже добавляли смешные звуки ударов…» Оливер Сайкс также прокомментировал это видео: «События целого дня могут быстро надоесть и так мы наколдовали первую идиотскую вещь. Мы могли придумывать и делать это таким невероятным, насколько это возможно. На MySpace Сэм получал угрозы расправы от фанатов и в то же самое время получал похвалы за избиение меня! Мне жаль, если кто-нибудь был расстроен этим, хотя я уверен, что большинству людей, видевших это, вероятно нравится мысль, как я получаю удар в лицо!». Позднее проблема была решена и всё стало как прежде, хотя до сих пор видео на YouTube привлекает внимание.
Инцидент в НоттингемеВо время тура по Великобритании были выдвинуты обвинения против Оливера Сайкса. В них сообщалось, что Сайкс помочился, а затем напал на фанатку после выступления в Nottingham Rock City, когда она якобы отказалась от его сексуальных авансов. Оливер впоследствии был обвинён только в мочеиспускании на поклонницу, но не в физическом нападении. Online Music Zine Drowned In Sound требовали запретить выступление Bring Me The Horizon в Nottingham Rock City, однако лейбл группы Visible Noise Records отрицал эти слухи и группа впоследствии отыграла в Nottingham Rock City 1 декабря 2007 года.
13 апреля Сайкс появился в Ноттингемском Мировом суде по обвинению в предполагаемом мочеиспускании, в котором он не признал себя виновным. Дело было отложено до начала мая. 3 мая 2007 года Оливер Сайкс посетил Ноттингемский Мировой суд во второй раз, вновь не признав себя виновным. Суд снова был отложен до 17 сентября. Из-за отсутствия доказательств все обвинения против Сайкса были сняты.
В песне «No Need For Introductions, I’ve Read About Girls Like You On The Back Of Toilet Doors» с альбома «Suicide Season» Оливер выразил свое отношение к «поклоннице» строками: «And after everything you put me through, I should’ve fucking pissed on you!», что переводится как «После всего, через что я из-за тебя прошел, мне следовало бы поссать на тебя».