Тоби Стивенс родился в Лондоне семье знаменитых британских актёров Мэгги Смит и Роберта Стивенса. У него есть старший брат Крис Ларкин (англ.)русск., тоже актёр, но менее известный.
Учился в подготовительной школе в Элдро, недалеко от Шеклфорда, графство Суррей, затем в Сифордском колледже, Западный Суссекс. Обучался в Лондонской академии музыкальных и драматических искусств. Его кинокарьера началась с роли Отелло в фильме «Орландо» в 1992 году. Затем он регулярно появлялся в различных телевизионных проектах, а также на театральной сцене.
Сегодня он не так популярен за рубежом, как англичане вроде Колина Фёрта или Хью Гранта, но у себя на родине он любимец зрителей.
Стивенс - излюбленный актёр BBC. Он появляется во многих сериалах компании. Наиболее известные из них сегодня - это «Шпионы из Кембриджа» о знаменитой Кембриджской пятёрке и «Джейн Эйр» (2006), экранизации одноимённого романа Шарлотты Бронте.