Нападающий на своей родине окончил колледж Св. Антони, после чего переехал учиться в американскую Флориду. Там Гленн начал свою футбольную карьеру. Несколько лет он выступал за несколько американских команд из университетских лиг.
В 2014 году Гленна заметили в Европе. Там он подписал контракт со скромным исландским клубом «Вестманнаэйяр». Первый сезон в новом клубе сложился для Гленна удачно. Он помог команде остаться в Высшем исландском дивизионе. Попутно этому он забил 12 голов и стал вторым бомбардиром в чемпионате.