Григорий Калинин родился 30 декабря 1897 года в деревне Верхняя Троица (ныне - Кашинский район Тверской области). В марте 1918 года добровольно пошёл на службу в Рабоче-крестьянскую Красную Армию. Участвовал в боях Гражданской войны.
Перед Великой Отечественной войной войной бригадный комиссар Григорий Яковлевич Калинин занимал должность военного комиссара Военной академии Генерального штаба. 20 декабря 1942 года ему было присвоено звание генерал-майора, он был назначен начальником политотдела и одновременно заместителя начальника академии по политической части.
Умер 18 марта 1949 года, похоронен на Новодевичьем кладбище Москвы.
Был награждён орденом Ленина, двумя орденами Красного Знамени, двумя орденами Красной Звезды и рядом медалей.