Отец Милана был пианистом, музыковедом, ректором университета в Брно. Двоюродный брат - писатель и переводчик Людвик Кундера. Во время учёбы в средней школе Милан написал первые стихи. После Второй мировой войны подрабатывал разнорабочим и джазовым музыкантом.
Милан закончил школу в 1948 году. Начал учиться на философском факультете Карлова университета (Прага), изучал там музыковедение, кино, литературу и эстетику, после двух семестров перевёлся на факультет кино Пражской академии музыкального искусства.
В 1950 году прервал обучение по политическим причинам, однако всё-таки окончил его в 1952 году. Работал ассистентом и позже профессором академии на факультете кино, преподавал мировую литературу. В то же время он вступил в редакционные советы литературных журналов «Literární noviny» и «Listy».
В Коммунистической партии Чехословакии находился с 1948 по 1950 годы. В 1950 году был исключен из КПЧ за «антипартийную деятельность и индивидуалистские тенденции». С 1956 по 1970 годы снова в КПЧ.
В 1953 году опубликовал свою первую книгу. До середины 50-х занимался переводами, эссе, драматургией. Стал известен после выпуска собрания стихов и выхода 3-х частей цикла новелл «Смешные любови», написанных и опубликованных с 1958 по 1968 годы.
В его первом романе «Шутка» (1967) речь идёт о положении чешской интеллигенции в условиях советской действительности. В этом же году Кундера принял участие в IV съезде союза писателей Чехословакии, где впервые открыто прозвучали призывы к демократизации общественной и политической жизни страны и который начал процессы, приведшие к «Пражской весне».
После ввода советских войск в Чехословакию в августе 1968 года Кундера принимал участие в ряде демонстраций и собраний протеста, за что был лишён возможности преподавать. Его книги были изъяты из всех библиотек Чехословакии.
В 1970 году по обвинению в соучастии в революционных событиях он был повторно исключён из партии, ему было запрещено публиковаться.
В 1970 году Кундера закончил второй роман «Жизнь не здесь», в гротескно-сюрреалистической форме повествующий о кризисе личности и творческой деградации поэта в условиях формирования социалистической Чехословакии. Главный герой романа - молодой поэт Яромил - эволюционирует от сюрреализма в духе А. Бретона к социалистическому реализму. Роман был издан в 1973 году в Париже.
Третий по счёту роман писателя - «Вальс на прощание» (1971) - изящное повествование о пребывании нескольких героев в курортном городке. Это первый роман Кундеры, посвящённый, главным образом, интимной, сексуальной тематике.
В 1975 году Кундеру пригласили профессором в Реннский университет (регион Бретань, Франция).
Четвёртый роман Кундеры «Книга смеха и забвения» (1978) по сути представляет собой цикл из нескольких историй и эссе, объединённых общими персонажами (Тамина, сам Кундера), темами и образами (смех, ангелы, Прага). За эту книгу в 1979 году чехословацкое правительство лишило писателя гражданства. Следующие за этой книгой романы были запрещены для издания в Чехословакии.
С 1981 года Кундера - французский гражданин. Роман «Бессмертие» (1990) - последний, написанный им на чешском языке.
С начала 1990-х годов Кундера пишет по-французски. Три французских романа - «Неспешность» (1993), «Подлинность» (1998), «Неведение» (2000) - более миниатюрные, камерные, нежели его чешские романы.
В октябре 2008 года сотрудник чешского Института по изучению тоталитарных режимов Адам Градилек опубликовал в еженедельнике «Respekt» статью о том, что Кундера в 1950 году донёс полиции о Мирославе Дворжачеке, который сначала бежал в ФРГ, а затем тайно вернулся в Чехословакию в качестве агента американской разведки. Дворжачек был приговорён к 22 годам заключения, из которых отбыл 14. После публикации Кундера заявил: «Я просто шокирован всей этой историей, о которой мне ничего не известно и которой вообще не было. Мне совершенно неизвестен человек, о котором идёт речь. Это ложь». Утверждения о том, что писатель якобы был доносчиком, вызвали горячие споры в Чехии, где Кундеру считают национальным героем.
Почëтный гражданин Брно (2009).