Урмо начал свою раллийную карьеру в конце 1990-х годов, участвуя в региональных чемпионатах. Молодой пилот демонстрировал неплохую скорость и постепенно стал показывать всё более высокие результаты: в 2001-м году Аава смог выиграть своё первое ралли, первенствовав на одном из этапов национального чемпионата в классе N3. В этот период эстонец меняет нескольких штурманов: сначала он работает с Эрбертом Калаусом, затем долгое время пользуется услугами Пеетера Поома, которого позже сменяют Тоомас Китсинг и Пееп Калласте. Различалась и техника: свои первые крупные ралли Урмо проводил на Lada Samara, позже пробуя себя на Ford Escort, Subaru Impreza и Ford Focus.
Постепенно Аава всё более уверенно действовал на раллийных трассах, найдя финансирование сначала на участие в этапах чемпионата Европы, а позже и на старты в юниорском чемпионате мира. В 2002-м году происходит дебют Урмо в WRC: вместе с Китсингом он пилотирует Ford Focus трёхлетней давности, подготовленный под регламент класса A8, но попадает в аварию и не заканчивает соревнование.
В 2003-07-м годах Аава совмещает выступления в юниорском чемпионате мира с периодическим участием в других сериях. Постепенно эстонец становится одним из быстрейших раллистов JWRC, регулярно финиширует на подиумных позициях, а в 2006-07 годах дважды становится вице-чемпионом этой серии, каждый раз присовокупив к этому достижению по одному выигранному ралли. В этот период он управляет модификацией машины Suzuki Swift, а его штурманом выступает Кулдар Сикк, с которым Урмо на постоянной основе сотрудничал с 2003-го года. Выступления во взрослом чемпионате мира в этот период заканчиваются финишами во втором-третьем десятке и не приносят особой радости ни ему ни его спонсорам. Ситуацию удаётся изменить в 2007 году, когда пилотируя Mitsubishi Lancer категории A8 он неплохо проезжает соревнования в Финляндии и Новой Зеландии, дважды зарабатывая очки. На волне этого успеха удаётся изыскать дополнительное финансирование на аренду полузаводского Citroën C4 на следующий сезон: получив более качественную технику эстонец участвует в десяти ралли сезона-2008, четырежды добираясь до очковой зоны. На греческом этапе Урмо и вовсе выигрывает пару спецучастков и финиширует на лучшем, в своей карьере на подобном уровне, четвёртом месте в абсолютном зачёте.
Яркий всплеск не находит продолжения: в 2009-м году Аава проводит в чемпионате мира лишь три этапа, после чего из-за недостатка финансирования фактически завершает гоночную карьеру. В дальнейшем имя Урмо ещё несколько раз возникает в лентах новостей, но уже как члена организационного комитета по подготовке того или иного ралли в Эстонии.