Родители развелись когда Андрею была 3 года. Андрей остался жить с матерью, Литвиновой Валентиной Николаевной, инженером по профессии . 20 октября 1982 года в возрасте 16 лет Чесноков был свидетелем трагедии на футбольном матче в «Лужниках». В 2007 году стал одним из организаторов матча памяти жертв.
Финалист Кубка Дэвиса 1995 года в составе сборной России.
Первый российский спортсмен, выигравший турниры серии Мастерс: Монте-Карло (1990) и Монреаль (1991); победитель ещё 5 турниров АТП: Атланта (1987), Орландо (1988), Мюнхен (1989), Ницца (1989), Открытый чемпионат Тель-Авива (1990). Финалист 8 турниров в одиночном разряде (в том числе 3 турниров серии Мастерс). Единственный теннисист, который сумел обыграть Томаса Мустера в финале турнира Большого шлема или серии Мастерс на грунте (Монте-Карло-1990). Остальные 7 грунтовых финалов самых престижных турниров Мустер выиграл.
Высшее достижение на турнирах Большого шлема - полуфинал Ролан Гаррос в 1989 году, где Чесноков уступил со счётом 1-6 7-5 6-7 5-7 будущему победителю 17-летнему американцу Майклу Чангу. В четвертьфинале тогда Чесноков победил действующего чемпиона турнира шведа Матса Виландера 6-4 6-0 7-5. Также играл в четвертьфинале Australian Open в 1988 году, где уступил шведу Стефану Эдбергу 6-4 6-7 4-6 4-6.
24 сентября 1995 года в полуфинале Кубка Дэвиса, проходившем в Москве, Андрей отыграл в 5-м сете пятого решающего матча 9 матчболов у немца Михаэля Штиха и выиграл встречу со счётом 6-4 1-6 1-6 6-3 14-12. 29 сентября 1995 года указом Президента России Бориса Ельцина Чесноков был награждён орденом Мужества.
Всего за сборную СССР/СНГ/России (1983-1997) в Кубке Дэвиса Чесноков сыграл 46 матчей, из которых выиграл 28.
Завершил выступления в 2000 году.
Несколько месяцев был тренером Марата Сафина.
В ноябре 2005 года во время турнира в Днепропетровске был ранен двумя выстрелами резиновыми пулями из травматического пистолета, переделанного под боевой. Чесноков получил два непроникающих ранения мягких тканей живота. Кроме того, Андрей сломал 2 пальца на руке, ударив одного из нападавших.
Занимается антикварным бизнесом. Снялся в рекламе одной из марок кваса.