Клубная карьераНатан является выпускником молодёжной академии «Астон Виллы», за которую выступал с сезона 2006/2007. За дубль «Астон Виллы» он дебютировал в марте 2007 года, всего через месяц после того, как ему исполнилось 16 лет. В октябре того же года Дельфунесо отметился первым забитым мячом в карьере. Гол был забит в ворота дубля «Рединга». В феврале 2008 года Натан подписал свой первый в жизни профессиональный контракт с «Астон Виллой», а также решил, что будет выходить на поле под 14-м номером. Спустя некоторое время французский журнал Onze Mondial высказал предположение о том, что выбор четырнадцатого номера футболистом связан с огромной любовью Натана к игре Тьерри Анри. К концу сезона 2007-2008 Натан забил 22 гола в 41 встрече за академию «Астон Виллы».
Дебютировать за главную команду львов Дельфунесо удалось 14 августа 2008 года в гостевой встрече Кубка УЕФА против исландского клуба «Хабнарфьордюр». Таким образом, Натан стал самым молодым футболистом, который когда-либо выходил на поле в составе «Астон Виллы» в еврокубковых матчах. Его возраст на момент начала встречи составлял 17 лет и 195 дней. Первый мяч за «Астон Виллу» Натану удалось забить 4 декабря 2008 года в матче Кубка УЕФА против словацкой «Жилины». Ту встречу игрок начал в основном составе и уже на 30 минуте открыл счёт своим голам за львов. Через две недели Дельфунесо вновь вышел на поле в составе «Астон Виллы» во встрече против немецкого «Гамбурга» и сумел забить единственный гол львов в той встрече.
Первое появление Натана на внутренней арене состоялось 4 января 2009 года в матче Кубка Англии против «Джиллингема». Спустя месяц Дельфунесо удалось отличиться за львов в переигровке кубкового матча против «Донкастера». После той встречи игрок получил похвалу главного тренера «Астон Виллы» Мартина О’Нила.
16 февраля 2009 года появилось сообщение о том, что главный тренер «Кристал Пэлас» Нил Уорнок заинтересован в услугах футболиста и хотел бы пригласить его в свою команду на правах аренды. Однако тренер Виллы Мартин О’Нил заявил, что шансы перехода Дельфунесо в стан орлов равны нулю.
Дебют Натана в Премьер-Лиге состоялся 15 марта 2009 года во встрече против «Тоттенхэм Хотспур» когда игрок вышел на замену во втором тайме вместо Габриэля Агбонлахора.
13 мая 2009 года игрок получил две награды, в номинациях «Лучший молодой игрок „Астон Виллы“ сезона 2008-2009» и «Лучший молодой игрок „Астон Виллы“ сезона 2008-2009 по версии болельщиков львов», на ежегодной церемонии награждения игроков «Астон Виллы», проходящей в конце сезона.
6 ноября 2009 года Натан продлил контракт с «Астон Виллой» до 2012 года.
2 января 2010 года Дельфунесо вышел в стартовом составе «Астон Виллы» в матче Кубка Англии против «Блэкберн Роверс». В той встрече игрок забил гол и тем самым помог львам победить «Блэкберн» со счётом 3:1. Вскоре после игры тогдашний тренер «Астон Виллы» Мартин О’Ни] признался, что многие клубы хотят заполучить в аренду его молодых футболистов: Марка Олбрайтона, Натана Дельфунесо и Кёртиса Дэвиса. Тем не менее, он продолжал утверждать, что отдавать молодых талантов в аренду не собирается.
Первый мяч за львов в Премьер-Лиге Натану удалось забить 18 апреля 2010 года в гостевой встрече против «Портсмута».
Клубная статистика| Клуб | Сезон | Чемпионат | Кубок | Кубок Лиги | Кубок УЕФА | Итого |
|---|
| Игры | Голы | Игры | Голы | Игры | Голы | Игры | Голы | Игры | Голы |
|---|
| Астон Вилла | 2008/09 | 4 | 0 | 3 | 1 | - | - | 5 | 2 89 | 3 |
|---|
| 2009/10 | 9 | 1 | 3 | 2 | 1 | 0 | - | - | 13 | 3 |
|---|
| 2010/11 | 5 | 1 | - | - | 1 | 0 | 1 | 0 | 7 | 1 |
|---|
| Всего за «Астон Виллу» | 18 | 2 | 6 | 3 | 2 | 0 | 6 | 2 | 32 | 7 |
|---|
| Всего за карьеру | 18 | 2 | 6 | 3 | 2 | 0 | 6 | 2 | 32 | 21 |
|---|
(откорректировано по состоянию на 6 января 2011)
За свою карьеру Натан успел сыграть большое количество матчей за сборную Англии различных возрастов.
22 февраля 2010 года Делфунесо получил свой первый вызов в молодёжную сборную Англии. 3 марта 2010 года футболист забил первый мяч за молодёжную команду в своей дебютной встрече.
Летом 2010 года Натан был включён в список игроков, вызванных на юношеский чемпионат Европы. Вместе с молодёжной командой Англии он сумел добраться до полуфинала того турнира, где англичане проиграли команде Франции.