Родился в семье сельского священника. Учился во Владимирской семинарии. В 1783 году он должен был окончить курс по классу риторики, но незаурядные способности юного семинариста обратили на себя внимание его воспитателей и его оправили в Санкт-Петербург, - в открываемую там учительскую семинарию; курс обучения, начавшись в ноябре 1783 года, продолжался до августа 1786 года, когда состоялся первый выпуск.
С сентября 1786 года Осиповский начал работать в Главном народном училище, в Москве, учителем математических предметов и российской грамматики. Репутация Осиповского как «отличнейшего из учителей» и как математика была настолько велика, что комиссия по народным училищам неоднократно присылала ему на просмотр и рецензии издаваемые ею математические сочинения. В этот период у Осиповского окончательно сложились материалистические и атеистические взгляды. Здесь он составил свой учебный курс математики.
Осенью 1799 года ввиду тяжёлой болезни преподавателя кафедры физико-математических наук Петербургской учительской гимназии Петра Гиларовского Т. Ф. Осиповскому было предложено занять эту кафедру со званием исполняющего должность профессора математики и в марте 1800 года он переехал в Петербург. Здесь он принялся за переделку и дополнение, составленного им ещё в Москве, учебного курса математики. Сначала, в 1801 году появился второй том «Курса математики» (829 страниц и 11 таблиц чертежей), включавший прямолинейною и сферическую геометрию, тригонометрию и введение в криволинейную геометрию. В 1802 году вышел первый том (357 страниц), содержавший общую и частную арифметику. «Курс математики» Осиповского полнее, чем какое-либо другое руководство, освещал математические знания того времени, начиная от элементарных, начальных сведений по арифметике и кончая вариационным исчислением. В «Курсе математики» он утверждал, что протяжённость тел существует как объективная реальность и лишь отражается в пространственных понятиях. Глубокое содержание, строгая научная последовательность, новизна в освещении многих вопросов обеспечили этому курсу заслуженную репутацию одного из лучших руководств того времени по дифференциальному и интегральному исчислению. Всей этой работой Осиповский был настолько загружен, что, по его словам, не имел времени даже выйти из дому.
В 1803 году Академия наук предложила ему вступить в число её членов со званием адъюнкта математики. Однако он из-за исключительной скромности отказался от этого предложения. Однако он принял предложение основателя Харьковского университета В. Н. Каразина занять место профессора математики в открываемом Харьковском университете; 7 февраля 1803 года он был утверждён в этой должности, и в числе первых из назначенных в Харьков профессоров, принял активное участие в подготовительных работах к открытию университета. К чтению лекций профессор Осиповский приступил в феврале 1805 года.
С первых же шагов своей педагогической деятельности Осиповский встретился с большими затруднениями, вызванными чрезвычайно слабой подготовкой будущих студентов. Поэтому при Харьковском университете по инициативе Т. Ф. Осиповского был учреждён подготовительный класс, где Осиповский читал различные курсы математики: так называемую чистую математику, или механику, а также оптику и астрономию. В курсе чистой математики он излагал теорию функций, дифференциальное, интегральное и вариационное исчисление, приложение аналитических функций к высшей геометрии. Кроме этого, временно, до 7 февраля 1808 года, профессор Осиповский преподавал курс прикладной математики, в которую тогда входили оптика и механика; в 1813 году механику стал читать ученик Осиповского Н. М. Архангельский, а курс оптики он оставил за собой. С этого же года Осиповский стал читать лекции по астрономии.
В 1805 году в Москве был напечатан под заглавием «Логика, или умственная наука, руководствующая к достижению истины» сделанный Осиповским с французского языка перевод «Логики» Кондильяка. Вскоре он выступил противником нового направления германской философской мысли, проводником которой был в харьковском университете кантианец профессор И. Б. Шад. Борьбу с новой немецкой философией Осиповский не ограничивал областью логики, но перенёс её также и на те отделы метафизики, которые соприкасались с физико-математическими науками, выступив против априорного характера динамической теории как враждебной атомизму. В тожественных собраниях Харьковского университета 30 августа 1807 и 1813 годов он произнёс речи «О пространстве и времени» и «Рассуждение о динамической системе Канта», в которых главным предметом критики было возвращение Канта к идеализму философов древней Греции.
С 1813 по 1820 годы Т. Ф. Осиповский был ректором харьковского университета; к 1820 году выслужил звание заслуженного профессора.
Осиповский проводил также научные изыскания не только в области математики. В 1817 году он представил «Обществу наук» при Харьковском университете работу «О разделении электричества в разобщенных отводах при держании перед ними в некотором удалении наэлектризованного тела». Он выступал за реформу календаря: в своей статье «О календаре», опубликованной в майском номере журнала «Украинский вестник» за 1816 год, Осиповский предложил, начиная с 1817 или с 1821 года, на протяжении 48 лет не отмечать високосных годов, пока отставание календаря не будет компенсировано. Обширной и многогранной была его общественная деятельность.
Могила Осиповского на Ваганьковском кладбище.
Осиповский был человек прямой и резкий и последовательно выступал против любых форм мистицизма и философского идеализма и критиковал действия, вступившего в должность попечителя Харьковского учебного округа, З. Я. Карнеева; в результате, 1 ноября 1820 года Т. Ф. Осиповский был отправлен в отставку и Харьковский университет лишился лучшего из своих профессоров.
Переехав на постоянное жительство в Москву, Осиповский предался исключительно учёным занятиям. Он начал их с продолжения, предпринятого им ещё в 1802 году перевода «Небесной механики» Лапласа, который был им окончен в 1822 году. В Москве же Осиповский напечатал своё исследовангие «Рассуждение о том, что астрономические наблюдения над телами солнечной системы, когда их употребить хотим в выкладке, требующей большой точности, надлежит поправить еще по времени прохождения от них к нам света; с присовокуплением объяснения некоторых оптических явлений, бывающих при закрытии одного тела другим». В работе «Исследование световых явлений», вышедшей в Москве в 1827 году, Осиповский решил вопрос, связанный с некоторыми оптическими явлениями. Так, светлые кольца, наблюдаемые вокруг небесных светил, он истолковал на основе отражения и преломления света в водяных пузырьках земной атмосферы. Большое теоретическое значение имели труды Осиповского по механике: «Теория движения тел, бросаемых на поверхность земли» и «О действии сил на гибкие тела и о происходящем от того равновесии».
Похоронен на Ваганьковском кладбище.