Детство началось в одесской коммуналке на Екатерининской улице (угол Дерибасовской).
Окончил Одесскую художественную школу и театрально-художественное училище.
В 1970 работал архитектором (его отец - архитектор), разрабатывая авторские проекты в Крыму, позже - скульптор в Одесском театре оперы и балета, служил в армии.
В 1977 г. окончил постановочный факультет Школы-студии МХАТ (курс В. В. Шверубовича).
С 1977 г. - главный художник Первого Московского областного драматического театра. В этом же году впервые побывал в Ленкоме и познакомился с главным режиссёром Марком Захаровым, который без долгих переговоров предложил ему сотрудничество и сразу поручил оформить спектакль «Жестокие игры», следующей работой стала «Юнона и Авось». Ещё один знаменитый спектакль, оформленный Шейнцисом, - «Поминальная молитва».
С 1979 года Олег Шейнцис занимался преподавательской деятельностью, с 1998 - профессор Школы-студии им. Немировича-Данченко, кафедра технологии художественного оформления спектакля. Согласно концепции Шейнциса, которую он внушал студентам, театральный художник - это не просто дизайнер или оформитель, а полноправный участник театрального процесса, во многих случаях задающий его направление.
С 1980 года - по приглашению Марка Захарова работает главным художником Театра им. Ленинского комсомола («Ленком»).
В 1993 году в качестве дизайнера Шейнцис разработал дизайн приза для ежегодной национальной премии «Золотая маска» - изящную венецианскую маску, собственноручно изготовил первые экземпляры золотой маски. Сам Шейнцис по решению жюри премии дважды получал «Маску» за постановку Ленкома спектакля «Чайка» и спектакль Большого театра «Любовь к трём апельсинам».
Рабочий день мастера, по воспоминаниям жены, включал в себя разработку чертежей, макетов, зарисовок, работу с мастерскими, поездки на заводы, приобретение реквизита для спектаклей, тканей, работу с костюмерным цехом. Все эти дела Шейнцис старался выполнить лично, работал на износ, спал очень мало, выкуривал по три пачки сигарет в день, беспрерывно пил кофе.
Мастер плодотворно работал не только в России, но и за рубежом. Оформлял спектакли в Лондоне, Тель-Авиве, Флоренции, Софии, Братиславе, сотрудничал с киностудиями.
Дважды избирался секретарём правления Союза театральных деятелей, председателем комиссии СТД по сценографии. Участвовал во многих отечественных и международных выставках, в 2000 году состоялась его единственная персональная выставка.
Оставил снятые для телепередачи воспоминания об Андрее Миронове, с которым дружил и работал.
Был женат на Людмиле Кузьменко, детей нет.
Насыщенный график работы и полная самоотдача в творческой деятельности подорвали здоровье художника. Во время поездки в Одессу рано утром 16 июля 2006 года Олег Аронович скоропостижно скончался от сердечного приступа.
Похоронен в Москве на Троекуровском кладбище.