Брэннан родился в Портленде, Мэн. Учился в Бостонском колледже и Юридической школе Пибоди. В 1965 году был избран в Палату представителей Мэна. До этого он работал прокурором округа Камберленд. В 1971 проиграл выборы. В 1973–1975 был Сенатором штата Мэн. В 1974 году баллотировался на должность губернатора Мэна, но проиграл Джорджу Митчеллу, будущему Сенатору. Он же и назначил Брэннана в 1975 Генеральным прокурором штата. В 1978 баллотировался снова, и на этот раз победил. Переизбран в 1982. В 1986 баллотировался в Палату представителей от своего родного округа. Победил, набрав 53% голосов избирателей.
В 1990 году пытался переизбраться, но проиграл, как и снова в 1994. В 1996 пытался занять освободившееся место в Сенате, но на выборах его победила Сьюзан Коллинз.
В 1999 президент Клинтон назначил Брэннана специальным уполномоченным Федеральной морской комиссии, небольшом независимом ведомстве, которое регулирует морские торговые связи США с зарубежными странами.