В возрасте шести лет Холланд начал брать уроки игры на фортепиано, но вскоре его заинтересовал «набор ударных» и, по его собственным словам, он умолял своих родителей купить ему этот набор. После своего первого появления на сцене в качестве аккомпанирующего музыканта местной группы, Холланд окончательно понял, что хочет быть музыкантом. Когда ему исполнилось 14 лет, он пополнил свои карманные деньги, играя с другой местной группой под названием The Drumbeats, и одновременно торгуя мебелью и коврами.
В детстве Холланд много слушал традиционный джаз. Первое влияние на него как на музыканта оказало творчество группы Johnny Kidd & The Pirates. Позже он заинтересовался фанк-музыкой в духе Booker T. & the M.G.'s, блюз-роковым направлением Free и прогрессив-психоделической музыкой группы Traffic.
Ранние группыОколо 1966 года Холланд присоединился к группе The Liberators (не путать с названием первой группы будущего лидера L.A. Guns Фила Льюиса) и какое-то время с ними играл. Вскоре The Liberations сменила направление в сторону фолк-попа, взяла себе название Pinkerton's Assorted Colours и стала второй группой после The Lovin' Spoonful которая стала в своей музыке успешно использовать автохарпruen. В 1966 году сингл «Mirror Mirror» (выпущен 15 января 1966 на лейбле Decca и спродюсирован будущим продюсером Moody Blues Тони Кларком (англ.)русск.) достиг восьмого места в британских хит-парадах.
Finders KeepersХолланд оставался с группой вплоть до 1968 года, когда присоединился к коллективу Finders Keepers, и в то же время он делал карьеру в качестве сессионного музыканта. В 1969 году он участвовал в записи сингла группы The Flying Machine «Smile a Little Smile for Me».
Finders Keepers, которая также состояла из Мела Гэлли (гитара) и Гленна Хьюза (бас-гитара) записала несколько синглов, которые теперь доступны в различных сборниках. Вскоре троица объединила свои усилия с вокалистом/духовиком Джоном Джонсом и мультиинструменталистом из группы The Montanas Терри Роули, сформировав квинтет, который взял себе название Trapeze (идея названия группы принадлежит Терри Роули).
TrapezeДебют Trapeze состоялся в британском телешоу Colour Me Pop и вскоре к музыкантам стали поступать многочисленные предложения контрактов на запись от различных музыкальных лейблов, одним из которых была студия звукозаписи Apple, принадлежавшая The Beatles. Однако музыканты подписали контракт с недавно открывшимся лейблом Threshold Records, который принадлежал музыкантам группы Moody Blues. Trapeze выступали на разогреве у The Moodies и у других известных коллективов. На Threshold Records музыканты записали три альбома; дебютный альбом в виде квинтета, а последующие два в формате пауэр-трио.
В то время популярность Trapeze набирала обороты, особенно в южной части Соединённых штатов, но успех группы сошёл на нет, когда Гленн Хьюз принял решение покинуть коллектив, чтобы присоединится к Deep Purple, которые на тот момент записывали альбом Burn.
Камбуз и Холланд взяли нового басиста и второго гитариста. Они также гастролировали вместе с Джоном Лоджем (англ.)русск., Джастином Хейвордом (англ.)русск. и с группой The Blue Jays.
В 1978 году Trapeze записали свой последний студийный альбом Hold On.
Годом ранее Холланд и Камбуз участвовали в записи дебютного сольного альбома Гленна Хьюза, Play Me Out, содержавшего уникальное сочетание психоделии, джаза и фанка. На этом альбоме Холланд помогал перкуссионисту Марку Носифу.
В 1979 и 1980 годах, Холланд записал барабанные партии для двух сольных альбомов Джастина Хейворда - Songwriter и Night Flight.
Judas PriestВесной 1979 года Холланд покинул Trapeze и присоединился к Judas Priest. Он играл на барабанах во многих альбомах Judas Priest, которые получили статус платиновых, таких как British Steel, Screaming for Vengeance, Defenders of the Faith, и Turbo. Однако на обложке альбома Ram It Down было указано, что в записи Холланд использовал драм-машину.
В 1980-е Холланд также сотрудничал с гитаристом Робином Джорджем как концертный музыкант его сольной группы Dangerous Music.
В 1989 году личные проблемы (проблемы со здоровьем и семейные обстоятельства) и музыкальные разногласия вынудили Холланда покинуть Judas Priest. Он был заменён барабанщиком оригинального состава группы The Scream, Скоттом Трэвисом, который также ранее играл в группе Racer X.
Последующие годыНа протяжении 1990-х гг., Холланд участвовал в кратковременном реюнионе Trapeze и появлялся в качестве гостя на концертах различных групп, в числе которых были The Screaming Jets, к которым он присоединился во время их европейского тура. В то же время Холланд начал давать частные уроки игры на ударных, а также занялся продюсированием молодых групп, одной из которых было шведское «подростковое фанк-трио» Shutlanger Sam, и которых Холланд лично представил на концерте своего бывшего коллеги по Trapeze Гленна Хьюза в Ванерсборге в 1996 году, а также играл в различных записях своих бывших коллег. В 1996 году он участвовал в сессиях, в которых участвовали Тони Айомми из Black Sabbath, Гленн Хьюз и клавишник Дон Эйри. В 1998 году сотрудничал с бывшим вокалистом Judas Priest Элом Аткинсом и записал вместе с ним песни, которые входили в ранний репертуар Priest. Также на альбоме Victim of Changes было уточнено, что в 1971 году, когда Аткинс был лидером Judas Priest, Холланд играл в Trapeze.
В 2004 году Холланд был признан виновным в покушении на изнасилование и в совершении сексуального насилия по отношению к 17-летнему душевнобольному подростку, которому он давал уроки игры на ударных. Во время уголовного процесса в интервью Холланд признался в том, что является бисексуалом. Музыканта приговорили к восьми годам лишения свободы. В связи с этим гитарист Black Sabbath Тони Айомми решил переписать барабанные партии Холланда на The 1996 DEP Sessions, поскольку не хотел обозначения в титрах альбома сексуального преступникаruen Запись планировалась к выходу в июне 2012 года.
В конце 2006 года упорно отстаивавший свою невиновность Холланд заявил, что находится в процессе написания своей автобиографии. В интервью, сделанном в тюрьме, биографу Judas Priest Нейлу Дэниелсу (англ.)русск. он заявил: «Я был осуждён за преступление, которого я не совершал, и, как многие другие в ситуации, подобной той, в которой я нахожусь, за преступление, которое даже не существовало…».