Начало карьерыРодился в Баварии, в семье военного. Военную карьеру начал в 1895 в качестве фанен-юнкера в 4-м Баварском полку полевой артиллерии. В марте 1897 произведён в лейтенанты. Первое боевое крещение прошёл в Китае в 1900, участвуя в подавлении восстания боксёров. С августа 1900 по сентябрь 1901 командовал взводом 1-й горной батареи Восточно-Азиатского полка полевой артиллерии.
В 1909 окончил Баварскую военную академию.
В марте 1912 произведён в капитаны, с марта 1914 - зам. начштаба 1-го Баварского армейского корпуса.
Первая мировая войнаДо марта 1915 - зам. начштаба 1-го Баварского армейского корпуса, затем - нач. опер. отдела штаба 11-й Баварской пехотной дивизии, воевавшей на Западном фронте, а также в Галиции, Сербии и Румынии.
В мае 1916 получил звание майора и удостоился рыцарского титула от германского кайзера.
С марта 1917 - в штабе армейской группы кронпринца Рупрехта Баварского.
Награждён Железными крестами обеих степеней и ещё одиннадцатью орденами Германии, Австрии и Турции.
Между мировыми войнамиВ 1919 служил в военном министерстве Баварии, затем в министерстве рейхсвера. В декабре 1920 получил звание подполковника. С 1921 - начштаба дивизии, в 1924-1926 - командир батальона артполка, в 1926-1928 - командир артполка (полковник), в 1928-1930 - нач. артиллерии военного округа (с февраля 1929 - генерал-майор, с декабря 1929 - генерал-лейтенант).
С февраля 1930 по октябрь 1933 - командир 7-й пехотной дивизии, командующий 7-м военным округом и военный комендант Баварии.
С октября 1933 по февраль 1938 - командующий 2-й группой войск (Кассель).
В январе 1934 получил звание генерала артиллерии.
В феврале 1938 по требованию Гитлера ушёл в отставку в связи с «делом Бломберга-Фрича».
В июле 1938 возвращён на службу и назначен командующим 12-й армией, которая вторглась в Чехословакию и захватила Судеты (территория Чехии с компактным проживанием немецкого населения).
Опубликовал труд по военной науке под названием «Оборона».
Вторая мировая войнаВ 1938 году Лееб участвует в оккупации Судетской области. В 1939 командующий группой армий «Север», за Польскую кампанию награждён планками к Железным крестам (повторное награждение), в ноябре 1939 произведён в генерал-полковники.
В 1940 году во главе группы армий «С» участвовал во Французской кампании, за что в июле того же года получил рыцарский крест и звание генерал-фельдмаршала.
В 1941 году с началом вторжения в СССР принял командование группой армий «Север», которая за 2 месяца подошла к Ленинграду и с 8 сентября 1941 года заблокировала его от Финского залива до Ладожского озера с юга (с севера город был заблокирован войсками Финляндии, Маннергейм дважды отказался брать Ленинград под контроль).
С 6 сентября 1941 года Лееб по приказу фюрера приступил к передаче основных своих наступательных частей (в первую очередь всех танковых) в группу армий «Центр», наступающих на Москву. Тем самым фон Лееб выполнил поставленную Гитлером задачу (повторно подтверждённую Гитлером после поездки 18.8.1941 вместе с Муссолини в Умань, где немцы столкнулись с задачей обеспечения снабжения множества военнопленных, в частности, из "уманьской ямы") - организовать блокаду Ленинграда и постепенно уничтожать город путём артиллерийских обстрелов.
В декабре 1941 года Лееб отстраняется от командования группой армий «Север» (официально - под предлогом болезни).
16 января 1942 года 68-летний фельдмаршал отправлен в резерв Главнокомандования сухопутных сил. Командующим группой армий «Север» назначается генерал-полковник Георг фон Кюхлер. .
После Второй мировой войны2 мая 1945 взят в плен американскими войсками. Был судим по обвинению: «Соединённые Штаты Америки против Вильгельма фон Лееба - „приказ о комиссарах“».
В октябре 1948 приговорен к 3 годам заключения как военный преступник. Поскольку фон Лееб отсидел уже 3 с половиной года, был отпущен на свободу. После освобождения престарелый фельдмаршал вернулся в Баварию, в Хеншвангау, где и умер 29 апреля 1956 года в возрасте 79 лет.