Первая мировая и гражданская войныВ мае 1917 года был призван в ряды Русской императорской армии и направлен на учёбу в школу прапорщиков, после окончания которой в декабре того же года в чине прапорщика был демобилизован из рядов армии. Затем в Смоленске работал контролером в Управлении национализированными имениями.
В октябре 1919 года был призван в ряды РККА, после чего был направлен в 93-й стрелковый полк (31-я бригада, 15-я армия), где служил командиром взвода для поручений при командире батальона этого же полка, а в июне 1920 года был назначен на должность помощника начальника штаба 31-й стрелковой бригады. Принимал участие в боевых действиях против войск под командованием генерала Н. Н. Юденича под Петроградом, а также в ходе советско-польской войны - в боевых действиях в районах Молодечно, Лида, на варшавском и минском направлениях.
В октябре 1920 года Крыловский был направлен на курсы начальников связи и штабных командиров Западного фронта, после окончания которых в июне 1921 года был назначен на должность помощника начальника оперативной части штаба войск Петроградского района.
Межвоенное времяВ декабре 1921 года был назначен на должность начальника оперативного отдела штаба войск Минского района, в мае 1922 года - на должность помощника начальника и начальника оперативно-строевого отделения штаба частей ОСНАЗ в Смоленской губернии, в феврале 1923 года - на должность 1-го помощника начальника штаба ЧОН там же, с июня - начальник оперативно-разведывательного, затем организационно-учебного отделений штаба ЧОН Западного фронта. В апреле 1924 года был вновь назначен на должность 1-го помощника начальника штаба ЧОН Смоленской губернии, в июне - на должность члена губернской ликвидационной комиссии ЧОН, а в августе - на должность помощника начальника оперативной части штаба 29-й стрелковой дивизии.
В октябре 1928 года был направлен на курсы усовершенствования по разведке при 4-м управлении Штаба РККА, после окончания которых в июле 1929 года был назначен на должность помощника начальника 1-й части штаба 29-й и 9-й стрелковых дивизий (Белорусский военный округ), в апреле 1932 года - на должность помощника начальника 1-й части штаба Новоград-Волынского укреплённого района, в феврале 1937 года - на должность помощника начальника 1-го отделения штаба 15-го стрелкового корпуса (Киевский военный округ), в феврале 1940 года - на должность руководителя тактики Львовского пехотного училища, а в декабре - на должность начальника учебного отдела Кировского пехотного училища.
Великая Отечественная войнаС началом войны Крыловский находился на прежней должности и в октябре был назначен на должность начальника штаба 47-й отдельной стрелковой бригады, в феврале 1942 года - на должность начальника штаба лыжной группы 1-й ударной армии, в мае - на должность старшего помощника начальника, а в ноябре - на должность начальника оперативного отдела штаба этой же армии. Принимал участие в боевых действиях в ходе Демянских операций.
В феврале 1944 года был назначен на должность начальника штаба 93-го стрелкового корпуса, которым с 15 по 24 мая того же года временно командовал. Корпус принимал участие в ходе боевых действиях на идрицком направлении, а затем в Режицко-Двинской, Мадонской, Рижской, Варшавско-Познанской, Восточно-Померанской и Берлинской наступательных операциях.
Послевоенная карьераС июля 1945 года Крыловский исполнял должность начальника отдела оперативной подготовки Оперативного управления штаба Центральной группы войск.
С января 1948 года находился в распоряжении Управления кадров сухопутных войск по 2-му отделу и в марте того же года назначен на должность начальника Объединённых Курсов усовершенствования офицерского состава Восточно-Сибирского военного округа. В феврале 1950 года был направлен на учёбу на курсы усовершенствования командиров стрелковых дивизий при Военной академии имени М. В. Фрунзе, после окончания которых в июне 1951 года был на должность начальника Военно-интендантского училища, а в июле 1953 года - на должность начальника военной кафедры Львовского института физической культуры.
Генерал-майор Александр Николаевич Крыловский в июне 1957 года вышел в отставку. Умер 15 августа 1965 года во Львове.