«Миннесота Норт Старз»После нескольких лет, проведенных в юношеских хоккейных лигах Канады, Дино Сиссарелли дебютировал в профессиональном хоккее в сезоне 1979-80 в команде Центральной хоккейной лиги (англ.)русск. «Оклахома Сити Старз» (англ.)русск.. В шести играх за клуб Сиссарелли забросил 3 шайбы и набрал 5 очков.
Бо́льшую часть сезона 1980/81 он также провёл в «Оклахома Сити», забросив в 48 матчах 32 шайбы и набрав 57 очков. После этого Сиссарелли был вызван в НХЛ, где успел провести 32 матча в составе клуба «Миннесота Норт Старз», в которых забросил 18 шайб и набрал 30 очков. В плей-офф Сиссарелли помог «Миннесоте» дойти до финала, набрав 21 очко (14+7) в 19 матчах. В финале «Северные звёзды» уступили «Нью-Йорк Айлендерс».
Сезон 1981/82 Сиссарелли целиком провёл в «Миннесоте», сыграв 76 матчей, забросил 55 шайб (лучший результат в команде) и набрал 106 очков. В том сезоне Сиссарелии принял участие в Матче всех звёзд, проходившем в Вашингтоне. Сиссарелли отдал голевую передачу Уэйну Гретцки, а их команда Западной конференции проиграла команде Восточной конференции (2:4). В четырёх матчах плей-офф Сиссарелли забросил 3 шайбы и набрал 4 очка.
С сезона 1982/83 годов результативность Сиссарелли несколько снизилась: он набрал 75 очков (37+38) в 77 играх. Ему снова удалось принять участие в Матче всех звёзд, состоявшемся на площадке «Нью-Йорк Айлендерс». Сиссарелли забросил шайбу и сделал голевую передачу, а Западная конференция разгромила Восточную (9:2). В плей-офф того сезона он провел 9 матчей, в которых набрал 10 очков (4+6).
Набрав в сезоне 1983/84 в 79 матчах 71 очко (38 голов и 33 голевые передачи), Сиссарелли вновь помог «Миннесоте» выйти в плей-офф Кубка Стэнли. В 16 играх Сиссарелли забросил четырежды и набрал 9 очков, а «Норт Старз» уступили клубу «Эдмонтон Ойлерз» в финале Западной конференции.
В сезоне 1984/85 Сиссарелли из-за травм смог сыграть только в 51 матче, забросив 15 шайб (худший показатель в карьере) и набрав 32 очка (худший показатель с дебютного сезона 1980/81). В 9 матчах плей-офф он смог набрать 6 очков (3+3).
Сезон 1985/86 вылечившийся от травм Сиссарелли провёл отлично. В 75 матчах он забросил 44 шайбы (лучший показатель в команде) и набрал 89 очков (лучший показатель с сезона 1981/82). В плей-офф он выступил хуже, в 5 матчах ему удалось набрать всего одно очко за результативную передачу.
В сезоне 1986/87 Сиссарелли удалось улучшить свои показатели результативности. В 80 матчах он забросил 52 шайбы и набрал 103 очка. Оба показателя оказались лучшими в команде. Правда высокие достижения Сиссарели не помогли «Миннесоте» пробиться в плей-офф.
В сезоне 1987/88 Сиссарелли в третий раз подряд забросил более 40 шайб и, проведя 67 матчей, снова стал лучшим в команде по количеству голов (41) и очков (86). Для команды сезон вновь сложился неудачно, и она не смогла выйти в плей-офф во второй раз подряд.
Сезон 1988/89 ознаменовался первым появлением Сиссарелли в Матче всех звёзд за шесть лет. В матче, прошедшем в Эдмонтоне, Сиссарелли отдал голевую передачу Стиву Айзерману, а Западная конференция победила (9:5). В составе клуба Сиссарелли провел 65 матчей, забросил 32 шайбы и набрал 59 очков. 7 марта 1989 года «Миннесота» обменяла Сиссарелли вместе с Бобом Роузом (англ.)русск. в «Вашингтон Кэпиталз» на Майка Гартнера и Лэрри Мёрфи.
«Вашингтон Кэпиталз»Сезон 1988/89 Сиссарелли заканчивал в составе «Вашингтон Кэпиталз». Он помог команде пробиться в плей-офф, забросив 12 шайб и набрав 15 очков в 11 матчах. Свой первый матч в составе «Кэпиталз» Сиссарелли провел 8 марта 1989 года против «Монреаль Канадиенс». Ему не удалось набрать очков, и «Вашингтон» проиграл (2:3). 11 марта 1989 года он забросил первую шайбу за новую команду, огорчив вратаря «Нью-Йорк Рейнджерс» Джона Ванбисбрука и поспособствовав победе (4:2). 18 марта «Вашингтон» разгромил «Хартфорд Уэйлерз» (8:2), а Сиссарелли забросил 4 шайбы и сделал 3 голевые передачи. 5 апреля 1989 года Сиссарелли провёл первый матч в плей-офф в составе «Кэпиталз» против «Филадельфия Флайерз». Очков в этом матче он не набрал, но его команда выиграла (3:2). Свою первую шайбу в плей-офф он забросил 6 апреля в ворота Рона Хекстолла (2:3). «Вашингтон» проиграл «Филадельфии» в шести матчах, а Сиссарелли смог забросить 3 шайбы и набрать 6 очков.
В своём первом полном сезоне в «Вашингтоне» Сиссарелли забросил 41 шайбу, в пятый раз подряд забив больше 40 голов за сезон, и набрал 79 очков, став лучшим в команде по этому показателю. 6 февраля 1990 года в матче против «Квебек Нордикс», выигранном с разгромным счетом 12:2, Сиссарелли забросил 4 шайбы. В плей-офф Сиссарели успел провести 8 матчей, забросив 8 шайб и набрав 11 очков, после чего 21 апреля 1990 года в матче с «Нью-Йорк Рейнджерс» получил травму, из-за которой досрочно завершил сезон. 5 апреля 1990 года в матче плей-офф против «Нью-Джерси Дэвилз», выигранном в овертайме со счетом 5:4, Сиссарелли удалось сделать хет-трик и набрать 4 очка.
В сезоне 1990/91 Сиссарелли пропустил 26 матчей. Ему удалось забросить 21 шайбу и набрать всего 39 очков (худший показатель после сезона 1984/85). 8 февраля 1991 года Сиссарелли забросил 3 шайбы в ворота «Эдмонтон Ойлерз» в матче, который его команда выиграла (6:3). В плей-офф Сиссарелли набрал 9 очков (5+4) в 11 матчах.
Следующий сезон Сиссарелли провёл очень хорошо. Он забросил 38 шайб (лучший показатель в команде) и набрал 76 очков, а команда снова вышла в плей-офф. 25 апреля 1992 года в матче плей-офф против «Питтсбург Пингвинз» Сиссарелли забросил 4 шайбы, а «Вашингтон» выиграл (7:2). В семи матчах плей-офф он смог забросить 5 голов и набрать 9 очков. 20 июня 1992 года Сиссарелли был обменян в «Детройт Ред Уингз» на Кевина Миллера (англ.)русск..
«Детройт Ред Уингз»Сиссарелли дебютировал в составе «Детройт Ред Уингз» 6 октября 1992 года, не набрав очков в матче против «Виннипег Джетс», проигранном со счетом 1:4. 8 октября Сиссарелли забросил первую шайбу за «Красные Крылья», отличившись голом в ворота голкипера «Лос-Анджелес Кингз» Келли Хруди (англ.)русск.. «Детройт» выиграл тот матч (5:3). Сиссарелли завершил сезон с 41 голом и 97 очками на счету, заняв второе место в команде по обоим показателям и набрав наибольшее количество очков с сезона 1986/87 (103 очка в составе «Миннесоты»). 19 апреля 1993 года состоялся первый матч Сиссарелли в плей-офф в составе «Детройта». Он набрал одно очко за голевую передачу, а «Ред Уингз» выиграли у «Торонто Мейпл Лифс» 6:3. Сиссарелли забросил первую шайбу в плей-офф 27 апреля 1993 года в ворота Феликса Потвена (англ.)русск.. В том матче «Детройт» уступил «Торонто» 4:5. 29 апреля Сиссарелли забросил 3 шайбы в матче, выигранном у «Торонто» со счетом 7:3. В семи матчах плей-офф Сиссарелли забросил 4 шайбы и набрал 6 очков.
В сезоне 1993/94 Сиссарелли набрал на 40 очков меньше, чем в предыдущем, - 57 (28 голов + 29 голевых передач) в 66 матчах. 5 апреля 1994 года в матче с «Ванкувер Кэнакс» он смог набрать 6 очков (4+2), а «Детройт» выиграл - 8:3. В семи матчах плей-офф Сиссарелли забросил 5 шайб и сделал две результативные передачи.
В сезоне 1994/95, сокращённом из-за локаута, Сиссарелли сыграл 42 матча, забросив 16 голов и набрав 43 очка, что стало третьим показателем в команде. Сиссарелли сделал четыре голевые передачи в матче с «Виннипег Джетс», состоявшемся 22 марта 1995 года и выигранном «Детройтом» со счетом 6:3. В плей-офф он сделал хет-трик 11 мая 1995 года в победном матче против «Даллас Старз» (5:1). «Детройт» уступил в финале Кубка Стэнли «Дьяволам» из Нью-Джерси, а Сиссарелли в 16 матчах плей-офф набрал 11 очков, забросив 9 шайб.
Сезон 1995/96 «Детройт» закончил, установив рекорд по количеству побед в регулярном сезоне - 62. Сиссарелли, приняв участие в 64 матчах, забросил 22 шайбы и сделал 21 передачу, набрав 43 очка. В 17 матчах плей-офф Сиссарелли удалось набрать 8 очков (6+2). 27 августа 1996 года «Детройт» обменял Сиссарелли в «Тампа Бэй Лайтнинг» на право выбора в четвёртом раунде драфта 1998 года.
«Тампа Бэй Лайтнинг»Первый матч Сиссарелли в составе «Лайтнинг» провёл 5 октября 1996 года. Сиссарелли забросил шайбу и сделал голевую передачу, а «Тампа» одолела «Питтсбург» (4:3). 8 ноября Сиссарелли сделал хет-трик в ворота всё того же «Питтсбурга», а матч закончился вничью (5:5). Сиссарелли принял участие в своем четвёртом Матче всех звёзд, проведённом в 1997 году в Сан-Хосе. Сиссарелли отметился голевой передачей и помог команде Восточной конференции победить со счетом 11:7. Он закончил сезон, проведя 77 игр, забросив 35 шайб, что стало лучшим показателем в команде, и набрав 60 очков.
Начав сезон 1997/98 в «Тампе», Сиссарелли успел провести 34 игры, забросить 11 шайб и набрать 17 очков. 15 января 1998 года Сиссарелли вместе с Джеффом Нортоном (англ.)русск. был обменян в клуб «Флорида Пантерз» на Марка Фицпатрика (англ.)русск. и Джоди Халла (англ.)русск..
«Флорида Пантерз»Свою первую игру за «Пантер» Сиссарелли провел 21 января 1998 года. Очков он не набрал, а «Флорида» уступила «Майти Дакс оф Анахайм» (3:8). 24 января он забил свой первый гол за «Флориду», поразив ворота «Сан-Хосе Шаркс», защищаемые Келли Хруди. Матч закончился вничью (1:1). В 28 матчах Сиссарелли забросил 5 шайб и набрал 16 очков.
4 ноября 1998 года в матче против «Чикаго Блэкхокс» Сиссарелли получил травму спины, которая перечеркнула почти весь сезон 1998-99. Он сыграл всего 14 матчей, забросив в них 6 шайб и сделав одну голевую передачу. 31 августа 1999 года Сиссарелли объявил о завершении карьеры.
Карьера в сборнойВ составе сборной Канады Сиссарелли принимал участие в чемпионате мира 1982 года в Финляндии и в чемпионате мира 1987 года в Австрии. В 1982 году Канада выиграла бронзовую медаль.