В клубахИграя на позиции левого защитника, иногда полузащитника, начинал играть в Онтарио, где выступал за команды Ньюмаркета, Брэдфорда, «Вудбридж Стайкерз». Играл за свою провинцию на юношеском уровне.
В 1994-1996 годах числился в итальянской «Соре». В 1996 году перешёл в английский «Бристоль Сити», выступавший во Второй лиге Англии. За 3 сезона в этой команде Джимми научился у тренера Джо Джордана и полузащитника Брайана Тиннайона, которые взяли его под свою опеку.
В октябре 1999 года Бреннан перешёл в «Ноттингем Форест» за £1 500 000, с которым боролся за выход в Премьер-лигу. В сезоне 2002/03 ему единожды удалось выйти в плей-офф за повышение в классе, где в полуфинальной двухматчевой серии их превзошёл «Шеффилд Юнайтед». Наиболее удачной выглядела его связка в защите с Десом Уокером, который помог ему отточить отборы. Во второй половине сезона 2000/01 Джим провёл на правах аренды 2 матча за «Хаддерсфилд Таун», который тогда же вылетел из «чемпионшипа».
Перед сезоном 2003/04 свободным трансфером перешёл в «Норвич Сити», с которым сразу одержал победу в «чемпионшипе», после чего вылетел из АПЛ в сезоне 2004/05. Играя за «канареек», пропустил много времени из-за травм. В сезоне 2005/06 сменил свой клуб на «Саутгемптон», обитавший в той же лиге.
8 сентября 2006 года подписал контракт с только что созданным клубом MLS «Торонто», став первым игроком в истории команды. 26 мая 2007 года он также стал первым канадцем, забившим за команду в играх MLS, поразив со штрафного ворота «Коламбус Крю».
Забиваем Сайты В ТОП КУВАЛДОЙ - Уникальные возможности от SeoHammer
Каждая ссылка анализируется по трем пакетам оценки:
SEO, Трафик и SMM.
SeoHammer делает продвижение сайта прозрачным и простым занятием.
Ссылки, вечные ссылки, статьи, упоминания, пресс-релизы - используйте по максимуму потенциал SeoHammer для продвижения вашего сайта.
Что умеет делать SeoHammer
— Продвижение в один клик, интеллектуальный подбор запросов, покупка самых лучших ссылок с высокой степенью качества у лучших бирж ссылок.
— Регулярная проверка качества ссылок по более чем 100 показателям и ежедневный пересчет показателей качества проекта.
— Все известные форматы ссылок: арендные ссылки, вечные ссылки, публикации (упоминания, мнения, отзывы, статьи, пресс-релизы).
— SeoHammer покажет, где рост или падение, а также запросы, на которые нужно обратить внимание.
SeoHammer еще предоставляет технологию
Буст, она ускоряет продвижение в десятки раз,
а первые результаты появляются уже в течение первых 7 дней.
Зарегистрироваться и Начать продвижение
6 апреля 2010 года, уже проведя один матч в сезоне, Джим заявил о завершении карьеры и переходе на должность помощника спортивного директора клуба Мо Джонсона. С 2011 года возглавляет юношескую академию клуба.
В сборнойВ 1993 году выступал за юношескую сборную Канады на провальном для неё чемпионате мира. Дебютировал в первой сборной страны в матче с Северной Ирландией 27 апреля 1999 года. В 2000 году стал победителем Золотого кубка КОНКАКАФ, что также позволило ему принять участие в Кубке конфедераций 2001 года, в 2002 году стал бронзовым призёром Золотого кубка. 10 сентября 2008 года матчем с Мексикой завершил выступления за сборную.