Ранние годыВ начале музыкальной карьеры проводил много времени играя за барабанами в панк-рок группах от поздних 1980-х до середины 1990-х годов. Он подписал контракт с известной записывающей компанией Curb Records в Нашвилле, столице штата Теннесси. Вскоре после этого был выпущен студийный альбом Three Hanks: Men with Broken Hearts, в котором объединялась музыка трёх поколений Уильямсов, создавая впечатление, совместного проекта. В конце 1980-х, после встречи с Хенком Уильямсом Третьим, Minnie Pearl, старая подруга Хенка Уильямса старшего сказала ему «боже мой, дорогой, ты же призрак!», тем самым подразумевая поразительное сходство Хенка Третьего с его дедушкой.
Risin' Outlaw и проблемы с контрактом (1999-2004)Первым соло альбомом Уильямса Третьего стал, Risin' Outlaw, выпущенный в сентябре 1999 года, альбом отметился высокими продажами и положительными отзывами. Его имя (а так же вокальные и внешние сходства с дедушкой) гарантировали Хенку Третьему аудиторию среди фанатов кантри музыки. Но при этом, его раздражал навязываемый промоутерами образ кантри музыканта, характерный для кантри музыки Нашвилла. В песнях «Trashville» и «Dick in Dixie» Хэнк негативно высказывается о поп-кантри музыке и о том, что не хочет быть её частью.
Концерты Хенка Уильямса, как правило, следуют формата схожим с мюзиклом Джекилл и Хайд: кантри музыка исполняется скрипачом Дэвидом Мак Элфрешем и гитаристом Дэном Джонсоном, сопровождается хиллбилли партиями, а после партиями группы Хэнка Assjack. Он так же играет в группе The Damn Band в жанре сайкобилли кантри. Assjack отличается тяжёлым звучанием, сочетая в себе металкор, сайкобилли и хардкор-панк.
Состав Assjack включал в себя дополнительного вокалиста Гари Линдсейя и выездных и музыкантов, скрипачей, гитаристов. Предшественником Мак Элфриша был скрипач Майкл «Фидлбой» (Паренёк со скрипкой) Мак Канлес, который играл все три партии, добавляя традиционное звучание виолончели в кантри партии на концертах, а позднее использовал педальные эффекты для особого звучания музыки. Фидлбой умер 1 февраля, 2003 года. Другой бывший участник, гитарист Дуэйн Дэнисон, выступавший ранее с The Jesus Lizard, покинул The Damn Band и Assjack в январе 2001 и позже сформировал группу Tomahawk.
Хэнк Третий имел множество проблем с контрактом Curb Records. Ему не понравился предоставленный дебют, и по сообщениям, Curb Records отказалось издавать его лонгплей This Ain’t Country запретив выпускать его на другом лейбле. В ответ Уильямс сделал футболки с надписью «Fuck Curb». С этого времени, Уильямс начал играть на басс гитаре в хеви-метал группе Superjoint Ritual, лидером которой был вокалист группы Pantera Фил Ансельмо.
Thrown out of the Bar и Straight to Hell (2004 - 06)В конце 2004 года планировался выпуск альбома Thrown Out of the Bar, но Curb Records решил не издавать его. Судебное дело Хэнка и директора Curb Records, Майка Кёрба продолжалось в течение года, прежде чем судья вынес решение в пользу Уильямса осенью 2005 года и обязал Curb выпустить альбом. Вскоре после этого, Хэнк Третий и Curb Records пришли к соглашению, и Уильямс прекратил развёрнутую им кампанию «Fuck Curb». Альбом Thrown out of the Bar был переработан в Straight to Hell и выпущен Curb Recods на лейбле Bruc. Имели место проблемы с Вол-Март в связи с задержкой альбома, который был выпущен 28 февраля 2006 года на двух дисках в двойном формате: с цензурой (для Вол-Март) и без. Формат без цензуры стал первым в мире кантри альбомом получившим предупреждение о необходимости родительского контроля. Одна из песен, «Pills I Took», была написана малоизвестной группой из Висконсина Those Poor Bastards, которые выпустили её в 2004 году на CD Country Bullshit.
Независимые релизы (2007 - наши дни)Уильямс играет на барабанах в группе Arson Anthem, создателем которой является Фил Ансельмо и вокалист сладж группы Eyehategod Майк Уильямс.
4 августа 2009 года 4 августа Уильямс выпустил свой долгожданный панк-метал альбом Assjack.
Его следующий альбом Rebel Within был выпущен в мае 2010 года. Он получил 20 место в чарте Billboard.
Бывший лейбл Хенка Curb Records 17 мая 2011 года выпустил альбом This Ain't Country под названием Hillbilly Joker, без какого либо согласия и ведома Уильимса уже после того, как его контракт был расторгнут. По этому поводу, Хэнк сказал фанатам:
Не покупайте это, но найдите какой нибудь другой путь достать это, записать на чёртовы диски и раздать остальным.
Оригинальный текст (англ.):
Don’t buy it, but get it some other way and burn the hell out of it and give it to everyone..
В июне 23 числа 2011 года, на странице в Фейсбуке, Хенк Уильямс заявил о намерениях выпустить 4 новых CD к 6 сентября 2011 года. Он сказал, что ожидаемо это будут кантри, дум-рок, спид метал жанры, в релизе альбома Cattle callin', на первом диске. Названия других альбомов Ghost to a Ghost/Gutter Town (Кантри, диск 2), 3 Bar Ranch Cattle Callin (Метал с новосозданным Хэнком жанром cattle-core, диск 3), и Attention Deficit Domination (дум-рок, диск 4), эти альбомы будут изданы Уильмсом на собственном лейбле звукозаписи Hank3 при помощи Megaforce Records, и приглашённый гостей, таких как Tом Уэйтс, Лес Клейпул (Primus), Алан Кинг (Hellstomper), Рей Лоуренс Мл., Трой Медлин (Sourvein), Дейв Шерман (Earthride) и собака Хенка, Трупер.
17 апреля 2012 года Curb выпустила второй альбом под именем Хэнка Третьего после его ухода, Long Gone Daddy. В марте, 4, 2013, на вебсайте Хэнка Уильямса, было сказано, что он работает над двумя новыми альбомами. Было так же подтверждено, что будет выпущено минимум 25 песен. 3 мая 2013 года Хэнк Третий озвучил названия двух новых альбомов: кантри альбом Brothers of the 4×4 и панк альбом A Fiendish Threat, под названием группы «3».
1 января 2014 года было анонсировано, что Хэнк Уильямс работает над новым сайд-проектом, а также выпуском двух новых видео, по одному для Brothers of the 4x4 и A Fiendish Treat. Они будут выпущены примерно к концу февраля 2014 года.