Сын князя Петра Александровича Оболенского (1742-1822) от его брака с княжной Екатериной Андреевной Вяземской (1741-1811). Родной брат князя В. П. Оболенского, двоюродный брат князя А. И. Вяземского. Детство и юность провел в родительском доме и получил прекрасное домашнее воспитание. В 1798 году был привезен отцом в Петербург.
Несмотря на желание юного князя поступить на военную службу, отец записал сына в иностранную коллегию. Но не прошло и несколько месяцев, вспоминает князь, как императору показалось, что дворяне избегают военной службы. А потому, приказав подать себе список служащих по иностранной коллегии, собственноручно наметил из числившихся в ней 12 человек к определению штандарт-юнкерами в конную гвардию. И князь Оболенский таким образом поступил в Лейб-гвардии Конный полк, где в 1801 году был произведен в корнеты, а в сентябре следующего года в поручики.
В декабре того же года князь по личным соображениям вышел в отставку и не состоял ни на какой службе в течение пяти лет, проживая почти безвыездно в деревне отца. В 1807 году, с чином капитана, вновь определился на военную службу и был зачислен в Ингерманландский драгунский полк, находившийся тогда в Пруссии.
Генерал Дохтуров назначил Оболенского своим адъютантом. С этим полком князь 24 мая 1807 года принял участие в занятии Ломитена. За тот бой ему была пожалована золотая шпага с надписью: «за храбрость».
Не менее отваги выказал князь и в сражениях под Гейльсбергом и под Фридландом, за участие в которых был награждён орденом Святого Владимира 4 степени и произведен в майоры.
По окончании военных действий Оболенский в феврале 1809 года вышел опять в отставку с чином подполковника, а в следующем месяце повенчался с Аграфеной Юрьевной - старшей дочерью Ю. А. Нелединского. Тогда же был определен ко двору вел. кн. Екатерины Павловны в звании камер-юнкера, с переименованием в чин надворного советника и с причислением к ведомству путей сообщения, в котором состоял и супруг великой княгини - принц Ольденбургский.
Приказом от 1 сентября 1809 года князь снова был определен в лейб-гвардии Конный полк штабс-ротмистром с назначением адъютантом к принцу Ольденбургскому, занимавшему в то время пост генерал-губернатора тверского, новгородского и ярославского, и князю таким образом с конца 1809 до начала 1812 года прошлось прожить в Твери.
Пребывание в Твери, хотя и недолговременное, было одним из наиболее приятных моментов жизни князя: ласки и внимание августейших особ и тихая жизнь во дворце тверского генерал-губернатора, куда не раз съезжалось лучшее общество обеих столиц и где нередко бывал сам Александр I, оставили в душе князя неизгладимое впечатление.
Война 1812 года, отозвавшая принца Ольденбургского в действующую армию, заставила и князя проситься на театр военных действий. В качестве адъютанта принца он получил разрешение приехать в Вильну, где находился его высокий покровитель, но государь отправил его обратно в Петербург ко двору её высочества.
Однако это не удержало князя сделать ещё ряд попыток стать с оружием в руках на борьбу с Наполеоном. Желание князя скоро осуществилось. Великая княгиня Екатерина Павловна решила на собственные средства сформировать батальон и поручила дело сформирования его и командования им князю А. П. Оболенскому.
1 ноября 1812 года егерский батальон её высочества был уже в Ярославле, откуда после смотра отправился в Тверь. Оттуда батальон под командой князя, только что произведенного в полковники, двинулся к действующей армий, которая тогда уже преследовала Наполеона. Достигнув Витебска, где предположена была встреча с принцем Ольденбургским, князь узнал о смерти принца, последовавшей в Твери (15 декабря 1812 года).
Из Витебска батальон прибыл в Мариенвердер, где получено было приказание от графа Витгенштейна идти немедленно на соединение с ним в Берлин.
Из Берлина в апреле 1813 года князь с батальоном прибыл в Дессау, где находилась в то время главная квартира главнокомандующего. Здесь князь получил письмо великой княгини Екатерины Павловны, из которого узнал, что по ходатайству сестры император, во внимание к памяти усопшего принца Ольденбургского, повелел зачислить князя А. П. Оболенского со дня кончины принца в свои флигель-адъютанты, с оставлением его командиром батальона.
В апреле того же года князь с батальоном успел отличиться в сражении под Люценом, овладев деревней Грос-Гертен; за этот подвиг Оболенский был награждён орденом Святого Георгия 4 степени.
Весь остаток 1813 года князь с своим батальоном провел в военных операциях и не раз принимал деятельное участие в боях и наиболее отличился в Кульмском сражении, давшем ему орден Святой Анны 2 степени, и в деле под Лейпцигом, за каковое князь получил орден Святой Анны 2 степени с алмазными украшениями.
Из Лейпцига батальон, которым командовал князь, прибыл вместе с действующей армией в Эрфурт, оттуда - во Франкфурт-на-Майне. Здесь государь, заметив князя, изволил выразить ему свое удовольствие по поводу удачных действий батальона и приказал причислить последний, для сбережения значительно уменьшившихся ратников оного, к Гренадерскому Корпусу, в составе которого он и принимал участие в походах 1814 года.
В марте этого года расстроенное здоровье князя принудило его испросить отпуск в Россию, куда он и поспешил, не дождавшись даже торжественного занятия русскими Парижа. В мае того же года князь вернулся в полк, который находился в то время в Вюрцбурге. Между тем, Государь 25 июня 1814 года прибыл в Брюссель, куда явился и князь А. П. Оболенский, которому приказано было представиться путешествовавшей за границей великой княгине Екатерине Павловне.
Князь встретил её высочество в Миннерштадте, где и представил ей свой батальон. Здесь же была объявлена воля Государя о распущении батальона. Батальон двинулся в обратный поход в Россию, а князь временно остался при великой княгине, которую сопровождал в Вену, куда прибыл и император.
В Вене князь выхлопотал себе отпуск и в декабре 1813 года прибыл в Тверь, где отдал последний приказ батальону, вернувшемуся на родину в числе 418 человек и потерявшему в походах 294. В марте 1815 года князь был вызван в Вену в Императорскую Главную квартиру, где получил назначение состоять при великой княгине до её возвращения в Россию.
17 мая её высочество оставила Вену и князю было поручено сопровождать её в её заграничных путешествиях. Наконец, в сентябре того же года князь получил отпуск и вернулся в Москву с горячим желанием оставить блестящую, но не дававшую ему нравственного удовлетворения карьеру и поступить на гражданскую службу.
В декабре он вышел в отставку, но неудачи по приисканию подходящей должности заставили его отказаться от всяких исканий и князь уехал в свою деревню, где и предался тихой семейной жизни.
Впрочем, мало обеспеченное положение и заботы о большой семье, состоявшей к тому времени из 10 детей, заставили князя вновь хлопотать о службе. В феврале 1825 года состоялся Высочайший указ об определении князя, в чине статского советника, гражданским губернатором в Калугу.
В этой должности князь пробыл около семи лет и успел снискать себе неоднократно высочайшее благоволение, а также «глубокое уважение подчинённых и сограждан за обходительность, тактичные и умелые административные распоряжения и сердечные отношения к прибегавшим за его помощью».
В 1826 году князь был произведен в действительные статские советники, а в 1831 году в тайные; кроме того в 1829 году был награждён орденом Святой Анны 1 степени 1 октября 1831 года князь А. П. Оболенский оставил пост калужского губернатора, так как получил назначение в Москву, к присутствованию, в 1-м отделении 6-го департамента Сената, а в ноябре того же года состоялось назначение его почетным опекуном Московского Опекунского Совета.
В 1832 году князь был перемещен к присутствованию в гражданском 8-м департаменте Сената, и кроме того на него было возложено управление учрежденным от Воспитательного Дома Военно-сиротским училищем; в октябре того же года был утвержден совестным судьей московского совестного суда. В январе 1833 года Оболенский был назначен членом совета, учреждённого при московском училище ордена Святой Екатерины, и управляющим Александровским женским училищем.
В воздаяние отлично-ревностной службы за этот период времени князь в 1835 году был награждён орденом Святой Анны 1-й степени с Императорской короной, а в 1838 году орденом Святого князя Владимира 2-й степени.
В 1839 году по высочайшему повелению князь А. П. Оболенский был перемещён к заседанию из 8-го в 7-й департамент Сената, а в 1845 году к присутствованию в 8-й департамент. Наконец в 1852 году, ввиду преклонных лет и ослабевающих сил он был включен в число сенаторов неприсутствующих.
За отлично ревностную службу в звании сенатора и почетного опекуна князь был произведен в действительные тайные советники и жалован орденами до ордена Святого Владимира 1 степени включительно и знаком беспорочной службы за 30 лет.
В 1854 году во время сбора ополчения по случаю начавшихся военных действий на юге России, калужское дворянство, помня и чтя прошлые заслуги князя, избрало его начальником губернского ополчения, но возраст лишил князя возможности принять на себя эту обязанность.
18 апреля 1855 года князь Оболенский скончался в Москве. Погребен на кладбище Лаврентьева монастыря, близ Калуги.
Был дважды женат:
1. жена с 9 апреля 1809 года Аграфена Юрьевна Нелединская-Мелецкая (1789-1828), старшая дочь Юрия Александровича Нелединского (1751-1828) от брака его с княжной Екатериной Николаевной Хованской (1762-1813). Сначала сватовство Оболенского шло не очень удачно, Аграфена Юрьевна долго сомневалась, но поддавшись на уговоры друзей и родных, согласилась. По словам князя П. А. Вяземского, она «не была красавицей, роста небольшого, довольно плотная, но глаза и улыбка её были отменно и сочувственно выразительны; в них было много чувства и ума, вообще было много в ней женственной прелести. В уме её было сходство с отцом: смесь простосердечия и веселости, несколько насмешливой. Она очень мило пела; романсы отца её, при её приятном голосе, получали особую выразительность».
Будучи женой губернатора, пользовалась любовью и уважением всех слоев губернского общества. Влияние княгини Оболенской было так сильно, что она в короткое время успела примирить все разнородные слои его. Изгнав всякую роскошь в одежде (сама она носила всегда ситцевые платья), в пище и во всей домашней обстановке, княгиня умела уравнять, так сказать, все состояния и упростить все сложные условия провинциального этикета.
Умерла в 1828 году от воспаления легких через два дня после отца, в том же доме в Калуге. Была воспета в стихах Жуковским, Гоголь в 1846 году писал, что никто в городе не может вспомнить о ней без слез, и до сих пор ещё повторяют: «Нет, не будет другой никогда княгини Оболенской». В браке имела детей:
- Софья Александровна (род. и ум. 1810)
- Екатерина Александровна (1811-1843), фрейлина, с 1831 года замужем за графом Валерианом Николаевичем Зубовым (1804-1857), внуком А. В. Суворова.
- Андрей Александрович (1814-1855)
- Елизавета Александровна (1815-1852), замужем за Павлом Александровичем Евреиновым (1805-1857).
- Василий Александрович (1817-1888), женат на княжне Александре Павловне Голицыной (1819-1897), внучке князя С. Ф. Голицына.
- Варвара Александровна (1819-1873), с 1838 года замужем за Алексеем Александровичем Лопухиным (1813-1872).
- Сергей Александрович (1819-1882), шталмейстер, с 1842 года женат на Наталье Владимировне Мезенцевой (1820-1895), дочери В. П. Мезенцева. В 1870 году ему разрешено было принять фамилию Оболенского-Нелединского-Мелецкого.
- Фёдор Александрович(род. и ум. 1820)
- Михаил Александрович (1821-1886), сенатор, тайный советник.
- Дмитрий Александрович (1822-1881), сенатор, писатель и мемуарист.
- Аграфена Александровна (1823-1891), фрейлина.
- Юрий Александрович (1825-1890)
- Владимир Александрович (род. и ум. 1827).
2. жена с 1838 года княжна Наталья Петровна Оболенская (1809-1887), дочь князя Петра Николаевича Оболенского (1760-1833) от брака его с Анной Евгеньевной Кашкиной (1778-1810); внучка Е. П. Кашкина. Брак был бездетным.