Родился 16 апреля 1957 в селе Бузовка Жашковского района Черкасской области в многодетной семье. Воспитывался в консервативном христианстве. Хотя родители Владимира Николаевича принадлежали к церкви евангельских христиан-баптистов, сам он не разделял их убеждений, вступил в комсомол, затем в партию.
По окончании средней школы работал слесарем на автопредприятии. В 1975-77 годах прошёл службу в Советской Армии, после чего работал шофёром на автопредприятии. В 1981 году закончил Харьковский юридический институт и начал работу в Приднепровском районном суде города Черкассы. В 1982-87 - народный судья Приднепровского района Черкасс, с 1985 - председатель суда. В 1987-88 годах занимал пост заведующего отделом административных и финансово-торговых органов Черкасского горкома КПУ. В 1988-90 годах инструктор государственно-правового отдела при Черкасском обкоме КПУ. В 1991 году также закончил Одесскую высшую партийную школу (ныне - Одесский региональный институт государственного управления Национальной академии государственного управления при Президенте Украины) по специальности политология.
1990-1994 - заместитель председателя горисполкома Черкасс.
1994-2002 - городской голова Черкасс.
1998-1999 - Президент Ассоциации городов Украины
В октябре 2009 - марте 2010 года - генеральный директор АО «Информационное агентство „Экспрессинформ“».
В 1999 году по предложению городского головы Кировограда был выдвинут кандидатом на выборах Президента Украины. 24 августа в Каневе подписал соглашение с тремя другими кандидатами в Президенты Александром Морозом, Александром Ткаченко и Евгением Марчуком, образовав так называемую Каневскую четвёрку, целью которой было выдвинуть единого кандидата на пост Президента в противовес действующему Президенту Украины Леониду Кучме. 13 октября Владимир Олейник и Александр Ткаченко заявили о готовности поддержать кандидатуру Мороза, но из-за позиции Евгения Марчука соглашение было расторгнуто. Тем не менее, Олейник 27 октября снял свою кандидатуру, поддержав Е. Марчука.
Во втором туре голосования Олейник призвал избирателей поддержать кандидатуру лидера коммунистов Петра Симоненко со словами: «лучше покраснеть за Симоненка, чем посинеть с Кучмой».
Парламентская карьераНародный депутат Верховной Рады Украины пятого созыва с 2006 года Блока Юлии Тимошенко, № 30 в избирательном списке. Заместитель председателя Комитета ВР по вопросам промышленной и регуляторной политики и предпринимательства.
С марта 2010 года - народный депутат Украины VI созыва от Партии Регионов (№ 185), первый заместитель председателя парламентского Комитета по вопросам законодательного обеспечения правоохранительной деятельности.
Законы 16 январяВместе с Вадимом Колесниченко выступил соавтором закона «О внесении изменений в Закон Украины „О судоустройстве и статусе судей“ и процессуальных законов о дополнительных мерах защиты безопасности граждан». Они устанавливали уголовную ответственность за клевету, запрещали распространение экстремистских материалов, ужесточали регулирование деятельности общественных организаций, разрешали закрывать сайты без решения суда, обязывали регистрировать Интернет - СМИ, запрещали «незаконные» сбор, хранение, использование, уничтожение, распространение конфиденциальной информации о правоохранителях, судьях и их родственниках, разрешали Президенту и Верховной раде досрочно прекращать полномочия членов Национального совета по вопросам телевидения и радиовещания, а также содержит ряд других норм, ограничивающих права и свободы граждан.
Этот проект вместе с 10 другими законами и 1 положением был принят Верховной Радой 16 января 2014 года силами депутатов из фракций Партии регионов и КПУ поднятием рук и без обсуждения. Это вызвало критику оппозиционной общественности, заявлявшей, что эти законы уничтожают свободу слова и нарушают Конституцию и называвшей эти законы диктаторскими.
Принятие этих законов спровоцировало столкновения митингующих и правоохранителей в Киеве и по всей Украине. В ходе столкновений были арестованы и ранены сотни людей, было появились первые погибшие. 28 января 2014 года за отмену пакета этих законов проголосовал 361 из 412 народных депутатов, зарегистрированных в сессионном зале, не голосовала только фракция КПУ .
5 декабря 2014 года Генеральная прокуратура Украины предъявило Владимиру Олейнику и Игорю Калетнику подозрении в организации незаконного голосования в Верховной Раде 16 января. По версии ведомства, они заранее подготовили протоколы заседания счетной комиссии и указали в них результаты ещё не проведенного голосования. Оба были объявлены в розыск, ибо находятся за пределами Украины.
Сам Владимир Олейник согласно данным программы «ТСН» живёт в Ялте, нередко бывает в Москве.