Анна Чиповская родилась 16 июня 1987 года в Москве. Мать - Ольга Чиповская, актриса Театра имени Е. Вахтангова, отец - Борис Михайлович Фрумкин - известный джазовый музыкант.
Родители мечтали для дочери о карьере переводчика и отдали Анну в лингвистическую гимназию. Параллельно с обучением в гимназии она работала в модельном агентстве.
Из гимназии Анна ушла после 9 класса, успешно сдав экзамены средней школы и поступила в театральное училище. В кино дебютировала в 2003 году - в сериале Операция «Цвет нации». В 2004 последовали роли в сериалах «Дорогая Маша Березина», «Холостяки», «Ландыш серебристый 2».
В 2009 году Анна окончила Школу-студию МХАТ (курс К. Райкина) и была принята в труппу Театра п/р Олега Табакова, в котором она начала играть, ещё будучи студенткой. В том же году «Независимая газета» выделила работу Чиповской в спектакле «Олеся» (главная роль), отметив чудесное перевоплощение персонажа Анны из смешного нелепого подростка в «не по возрасту зрелую женщину, обладающую магией предвидения».
В 2011 году Чиповская снялась в новогодней комедии «Ёлки 2», а спустя два года в продолжении - «Ёлки 3».
В 12-серийном телесериале «Оттепель» (2013), действие которого происходит в начале 1960-х годов, с участием Чиповской развивается главная любовная линия сюжета. В образе юной и романтичной Марьяны Пичугиной новая и страстная любовь появляется в жизни кинооператора, виртуозного профессионала Виктора Хрусталёва. Обольстительная и сексапильная героиня Анны обретает первый, порой мучительный опыт в кинематографе и в отношениях со зрелым, переживающим кризис после недавнего развода мужчиной, олицетворяющим бунтарский дух шестидесятников, - в момент, когда драматические события происходят у него и на съёмочной площадке, и в ходе расследования загадочного убийства друга, в которое оказывается вовлечён любовник Марьяны.
После премьерного показа превосходно костюмированного сериала Чиповская дала несколько интервью, из которых следовало, что у её героини и другой пассии Хрусталёва Инги (актриса Виктория Исакова) было порядка 25 нарядов у каждой. Как призналась Анна, для создания атмосферы достоверности и соответствия исторической эпохе, у актрис под платьями были все подобающие аксессуары - бельё 1960-х, с поясом, чулками и трусиками: «Экипировка сложнейшая для ношения каждый день, но помогала создавать нужный силуэт». Благожелательные отзывы критики и в блогосфере вызвала также сцена, где Чиповская обошлась вовсе без всякого белья, после чего журнал «Glamour» назвал Анну новым секс-символом.
За роль в сериале «Оттепель» была выдвинута на премию «Золотой орёл» в номинации «Лучшая женская роль на телевидении». Однако премия досталась сопернице Чиповской по номинации и по фильму Виктории Исаковой. Тем не менее, портал FashionTime.ru отметил, что после «такого проекта актриса имеет все шансы триумфально стартовать даже в Голливуде».
С октября 2014 года в Театре Табакова актриса играет роль Маши в спектакле «Три сестры». В начале 2015 года на экраны вышел фильм «Вычислитель», снимавшийся в Исландии, где партнёром Анны стал Евгений Миронов, затем сиквел «Любовь с акцентом и без» с Резо Гигинеишвили, а также фильм Рената Давлетьярова «Чистое искусство» (также с обнажёнными сценами) и ещё два сериала с участием Чиповской.
Личная жизньС 2013 года Анна встречается с креативным директором рекламного агентства Даниилом Сергеевым. О взглядах на личную жизнь и своём текущем романе Чиповская однажды сказала: «Существует огромное количество советов на тему, как правильно себя вести с любимым. Но характер у меня не самый простой, и изменить его за один день нельзя. Поэтому думаю, что советы не действуют. Когда ты встречаешь того, кто тебе подходит, всё становится на свои места. Мне не кажется, что я стала мягче или уступчивее, - просто мой молодой человек идеально подходит мне, а я - ему».