Сергей Тимофеев родился 18 июля 1955 года в деревне Клин Мошенского района Новгородской области. По национальности русский. Учился в средней школе в деревне, где ещё будучи школьником, работал трактористом в колхозе. Увлекался спортом: качался гантелями, гирями и упражнялся на турнике. В 1973 году был призван в армию. Служил в Москве, в Кремлёвском полку. В 1975 году Тимофеев, вместе со своим одноклассником, окончательно перебрался в Москву, где жил в общежитии, в районе Орехово-Борисово и работал в управлении механизации. В общежитии, Тимофеев увлёкся рукопашным боем. Позже, Тимофеев работал спортивным инструктором в управлении жилищно-коммунального хозяйства Главмосстроя. Вскоре Тимофеев женился и стал жить на Шипиловской улице. После ухода из спорта, Тимофеев продолжал качаться, и одновременно занимался частным извозом, но это не приносило Тимофееву желаемых доходов. В середине 1980-х годов Тимофеев связался со шпаной из Орехово, и начал заниматься напёрстничеством. Позднее, Тимофеев подчинил себе всех частных извозчиков, напёрсточников, автоугонщиков на южной окраине Москвы. Постепенно Тимофеев приобретал всё большее влияние среди шпаны. После выхода горбачёвского закона «О Кооперации», Тимофеев создал свою группировку, костяк которой составляли бывшие молодые спортсмены, и основным их занятием стал рэкет. Уже в то время, бригада «Сильвестра» стала конфликтовать с чеченцами из-за рынка в Южном порту, но особо серьёзных столкновений между ними не было. Для борьбы с кавказскими группировками, «Сильвестр» познакомился с лидером Солнцевской ОПГ Сергеем Михайловым («Михась»), и какое-то время, Тимофеев и Михайлов работали вместе. В 1989 году Сергей Тимофеев, Сергей Михайлов, Виктор Аверин («Авера-Старший») и Евгений Люстарнов («Люстрик») были арестованы по обвинению в вымогательстве с кооператива «Фонд». Но обвинение рассыпалось и за решётку отправился один Тимофеев, который был приговорён к трём годам лишения свободы в колонии усиленного режима. Свой срок «Сильвестр» отсидел в Бутырской тюрьме, и вышел на свободу в 1991 году.
«Сильвестр» освободился в 1991 году, и сумел объединить под своей властью мелкие банды, действовавшие в столичном районе Орехово-Борисово в единую структуру. За короткий период, Тимофеев подчинил себе все крупные организации и предприятия на юге Москвы, а также множество кафе, ресторанов, ночных клубов, индивидуальных предпринимателей. Ореховская ОПГ постоянно отвоёвывала территории у других банд, что приводило к затяжным криминальным войнам.
В 1992 году женился на Ольге Жлобинской и получил гражданство Израиля. Позднее Ольга Жлобинская возглавила «Московский торговый банк», где в 1994 году коммерческая структура Бориса Березовского «Автомобильный всероссийский альянс» разместила денежные средства. Банк задержал выплату денег Березовскому. К 1994 году «Сильвестр» вступил в конфликт со значительной частью других группировок Москвы, в том числе этнических. Он один за другим брал под свой контроль банки, устраняя всех, кто вставал на его пути. Тимофеев также интересовался нефтяным бизнесом. В результате у него возник конфликт с «авторитетным» главой Партии Спортсменов России Отари Квантришвили. Они не поделили Туапсинский НПЗ, и 5 апреля 1994 года Квантришвили был застрелен снайпером. Теперь следователи знают, что это громкое убийство организовал по приказу «Сильвестра» лидер Медведковской ОПГ Григорий Гусятинский («Гриня») и Сергей Буторин («Ося»), а выполнил Алексей Шерстобитов («Лёша-Солдат»).
7 июня 1994 года на Новокузнецкой улице у здания «ЛогоВаза» был взорван заминированный автомобиль, в момент когда рядом проезжал Березовский. В результате взрыва погиб его водитель, сам Березовский получил ранения. Покушение на Березовского вызвало резонанс в СМИ, президент Ельцин заявил о «криминальном беспределе в России», и вскоре «Московский торговый банк» вернул средства Березовскому.
14 июня Ольга Жлобинская и несколько человек из преступной группировки Тимофеева были задержаны московским РУБОПом. 17 июня была взорвана бомба в офисе «Объединённого банка», основным акционером которого являлся «ЛогоВаз».
13 сентября 1994 года в 19:00 Тимофеев погиб на месте в Mercedes-Benz 600SEC, который был взорван посредством радиоуправляемого устройства возле здания «Чара-банка» на улице 3-я Тверская-Ямская у дома № 46 города Москвы. По воспоминаниям одного из ближайших сподвижников «Сильвестра», бомба могла быть заложена в машину, когда она находилась в мойке. По оценкам специалистов ФСБ, масса тротилового заряда, прикрепленного магнитом к днищу автомобиля, равнялась 400 граммам. Взрыв произошел как только «Сильвестр» сел в машину и начал разговаривать по телефону. Корпус сотового телефона отбросило взрывной волной на 11 метров.
Убийство «Сильвестра» нанесло колоссальный удар по всей Ореховской ОПГ. Никто тогда точно не знал, кто мог совершить столь дерзкое убийство: слишком много у «Сильвестра» было врагов. Возможно, это были «курганские», которые не хотели оставаться на вторых ролях; возможно, «Сильвестру» мстили люди «Глобуса» за убийство их лидера, возможно люди Квантришвили, возможно что и Березовский, который не хотел возвращать деньги Тимофееву, а возможно, что и «свои». Убийцы Тимофеева до сих пор не найдены, наиболее вероятным заказчиком убийства являлся Сергей Буторин.
Могила Сергея Тимофеева расположена в Москве на Хованском кладбище.