Родился 8 (21) сентября 1903 года в городе Пошехонье (по другим данным - в городе Ярославль) Ярославской губернии, ныне Ярославской области, в семье капельмейстера артиллерийского полка (по официальным документам - в семье рабочего). Русский. Окончил церковно-приходское училище и в 1917 году - кадетский корпус в Москве.
Служба до Великой Отечественной войныВ ноябре 1918 года ушёл добровольцем в Красную Армию. В годы Гражданской войны юный красноармеец служил при Ярославском военном госпитале, с мая 1920 - по ноябрь 1921 годов - делопроизводитель 283-го полевого госпиталя 13-й армии Южного фронта. С ноября 1921 года - в органах военной контрразведки: сотрудник и уполномоченный Особого отдела ВЧК/ГПУ 18-й Ярославской Краснознамённой стрелковой дивизии.
В сентябре 1923 года был зачислен курсантом Тверской кавалерийской школы имени Коминтерна. По окончанию учёбы в августе 1926 года краском Олешев направлен для прохождения службы в войска ГПУ/ОГПУ/НКВД. Службу проходил в пограничных частях в Западной Сибири и Приморье. С октября 1926 года - помощник начальника и начальник заставы, помощник коменданта пограничного отряда по строевой части и начальник маневренной группы 51-го Троицево-Савского (Гродековского)пограничного отряда. С мая 1932 года - помощник начальника маневренной группы, старший уполномоченный 54-го Нерчинского пограничного отряда войск ОГПУ. С августа 1935 года - начальник полковой школы младшего начсостава 7-го кавалерийского полка войск НКВД Забайкальского округа. С января 1938 года - начальник 2-го отделения и врид начальника штаба 64-го Мангутского пограничного отряда. С декабря 1939 года - начальник 1-го отделения штаба Управления пограничных войск НКВД Забайкальского округа. В 1937 году вступил в ВКП(б).
В конце 1920-х - начале 1930-х годов неоднократно, в том числе и на правах командира сводного пограничного эскадрона, участвовал в боях с отрядами белобандитов, регулярно из Манчжурии совершавшими набеги на советскую территорию. За отвагу и тактическое мастерство был удостоен именного подарка от Коллегии ОГПУ - серебряных часов с надписью: «За беспощадную борьбу с контрреволюцией от коллегии ОГПУ». В 1930-1931 годах также участвовал в боевых действиях против бандформирований в Забайкалье.
В июле 1940 года майор Олешев был переведён в штаб Управления пограничных войск НКВД Киевского округа в город Киев начальником отделения, а через месяц - в город Львов на должность начальника 2-го отделения 1-го отдела Украинского округа. В 1941 году заочно окончил 1-й курс Военной академии имени М. В. Фрунзе.
Вторая мировая войнаНачало Великой Отечественной войны встретил на Западной Украине. Был начальником штаба сводного пограничного отряда Юго-Западного фронта. В ходе отступления объединил вокруг себя мелкие, отбившиеся от своих частей, подразделения пограничников. Сводный отряд прошёл с боями по маршруту: Проскуров - Винница - Белая Церковь и вышел из окружения. В дальнейшем майор Олешев воевал на Западном фронте, участвовал в обороне города Белый (ныне Тверской области).
В феврале 1942 года назначен командиром 371-й стрелковой дивизии 30-й армии Калининского фронта. Участник многочисленных наступательных и оборонительных операций Ржевской битвы. Первая крупная боевая задача, которую ему пришлось решать в должности комдива и с которой он успешно справился, - пробить коридор для оказавшихся в окружении под Ржевом советских частей. 14 февраля 1943 года Олешеву было присвоено звание «генерал-майор».
С мая 1943 года - командир 36-го стрелкового корпуса 31-й армии Западного (с 24 апреля 1944 года - 3-го Белорусского) фронта. В этой должности отличился в боях летом-осенью 1943 года по освобождению городов Ярцево и Смоленск в Смоленской наступательной операции. Летом 1944 года корпус Олешева участвовал в Белорусской наступательной операции, в боях за освобождение городов Дубровно и Орша.
3 июля 1944 года распоряжением командующего 31-й армией генерал-полковника В. В. Глаголева был назначен первым военным комендантом только что освобождённой столицы Белоруссии - города Минска. За десять суток, в течение которых исполнял эту должность, в Минске удалось расчистить от кирпичных завалов многие улицы, снять и обезвредить тысячи мин, кроме того, здесь были восстановлены электростанция и водоснабжение.
4 июля 1944 года генерал-майор Олешев назначен командиром 113-го стрелкового корпуса 39-й армии 3-го Белорусского фронта, с которым прошёл до конца войны. Корпус под его командование успешно сражался в Прибалтике (Каунасская, Мемельская операции) и Восточной Пруссии (Гумбиннен-Гольдапская, Восточно-Прусская операции). В ходе Мемельской наступательной операции корпус 9 октября 1944 года, действуя в авангарде 39-й армии, овладел городом Шмаленингкен-Виткемен.
В ходе Восточно-Прусской стратегической наступательной операции 113-й стрелковый корпус наряду со всей 39-й армией вновь вёл боевые действия в составе войск 3-го Белорусского фронта. Корпус отличился в боях за город Тильзит и его окрестности, за что на основании приказа Верховного Главнокомандующего получил почётное наименование «Тильзитский». За участие в штурме столицы Восточной Пруссии города Кенигсберга корпус был награждён орденом Красного Знамени. 5 мая 1945 года командиру корпуса было присвоено очередное воинское звание «генерал-лейтенант».
После окончания боевых действия в Европе 113-й стрелковый корпус в составе 39-й армии был переброшен на восток и вошёл в состав Забайкальского фронта. 9 августа 1945 года возглавляемый генерал-лейтенантом Олешевым корпус перешёл в наступление. Стремительно форсировав хребет Большого Хингана, за пятнадцать дней непрерывных боёв продвинулся вперёд на 950 километров, освободив при этом китайские города Ваньемяо, Ляоян, Сыпин и Мукден. Подразделениями корпуса было взято в плен около двух с половиной тысяч солдат и офицеров противника и захвачены богатые трофеи. Корпус удостоился второго воинского почётного наименования - «Мукденский», став впредь именоваться, как 113-й стрелковый Тильзитско-Мукденский Краснознамённый корпус.
На всём протяжении боевых действий генерал-лейтенант Олешев проявил исключительное мужество и энергию, умело руководил своими и приданными ему войсками, хорошо разработав и организовав взаимодействие всех родов войск. Он находился постоянно впереди войск и умелым и решительным действием обеспечивал блестящее выполнение поставленной перед корпусом боевой задачи, имея совершенно незначительные потери в личном составе своих войск.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 8 сентября 1945 года за умелое командование корпусом, образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с японскими милитаристами и проявленные при этом мужество и героизм генерал-лейтенанту Олешеву Николаю Николаевичу присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда» (N 8747).
Послевоенная служба. ОтставкаМогила Олешева на Троекуровском кладбище Москвы.
После окончания Второй мировой войны генерал-лейтенант Олешев продолжил службу в армии. В 1948 году окончил Высшую военную академию имени К. Е. Ворошилова. С июня 1948 до мая 1951 года командовал 14-й (десантной) армией Дальневосточного военного округа, дислоцировавшейся на Чукотке. С декабря 1951 года - помощник командующего войсками Киевского военного округа. С января 1953 года - командующий 13-й армии Прикарпатского военного округа. С апреля 1954 года - помощник командующего войсками Прибалтийского военного округа по боевой подготовке - начальник Управления боевой подготовки округа. В декабре 1955 - марте 1959 года - старший военный советник начальника Управления боевой подготовки Болгарской народной армии. С апреля 1959 года - заместитель командующего войсками Прибалтийского военного округа по боевой подготовке - начальник Управления боевой подготовки округа. С апреля 1961 года - заместитель командующего войсками Прибалтийского военного округа по боевой подготовке и вузам.
С декабря 1969 года - генерал-лейтенант Олешев в отставке. Жил в столице Латвийской ССР городе Риге. Скончался 2 ноября 1970 года. Был похоронен в Риге, в мае 1994 года перезахоронен в Москве на Троекуровском кладбище (участок 3).