Младшая сестра Кейди - Хэвен Денни, также занимается парным фигурным катанием.
Кейди и Барретт попробавали кататься в паре ещё в 2006 году, они тренировались вместе около четырёх месяцев. Однако, затем, Кейди решила сосредоточиться на одиночном катании и пара распалась. Особых успехов в одиночном катании Кейди не достигла, она ни разу не смогла пройти квалификацию на чемпионат страны.
Кроме фигурного катания, Кейди Денни всерьёз занималась катанием на роликовых коньках и в 9 лет выиграла национальный чемпионат среди юниоров (англ. juvenile National Roller Skating) в этом виде спорта и чемпионат в парах на роликовых коньках (англ. Elementary Pairs National Roller Champion).
В 2008 году Кейди приняла решение вернуться в парное катание и встала в пару с Джереми Барреттом, который два года не искал новую партнёршу, а ждал Денни. Выступать на соревнованиях они стали с сезона 2008-2009. У этой пары сразу многое стало получаться. Они стали четвёртыми на турнире «Nebelhorn Trophy», а затем вторыми на чемпионате США, на чемпионатах Четырёх континентов и мира вошли в десятку, что хорошо для дебюта. Как занявшие наивысшее место из американских пар на чемпионате мира (9-е место), были отобраны ИСУ для участия в первом в истории командном чемпионате мира.
В следующем, олимпийском, сезоне Денни и Барретт выиграли чемпионат США и вошли в сборную страны на Олимпийские игры в Ванкувере. Там они заняли 13-е место и завершили сезон на 7 месте чемпионата мира.
В 2011 году пара смогла занять лишь третье место на национальном первенстве и таким образом не отобрались на чемпионат мира 2011 года, где у США было лишь 2 места в парном катании. В феврале того же года пара объявила о распаде. 17 мая 2011 года было официально объявлено, что новым партнёром Кейди стал Джон Кафлин, для тренировок с которым она переехала в Колорадо-Спрингс. Пара тренируется у Далилы Саппенфилд.