Хоукс родился в Виндзоре, Беркшир, и посещал чартерную школу в Саннингдейле. Чесни был назван в честь певца и комедианта, Чесни Аллена. Его отец, певец Лен Хоукс (Len 'Chip' Hawkes), состоял в группе 1960-х The Tremeloes. Его мать, актриса/ведущая игрового шоу, Кэрол Дилворт (появлялась в сериале 1960-х "Рэндал и мёртвый Хопкирк"(Randall and Hopkirk (Deceased)) в эпизоде Для девушки у которой всё было(For The Girl Who Has Everything)). Кили Хоукс, его сестра, была ведущей певицей группы '90-х Transister, а сейчас автор песен в Лос-Анджелесе.
Хоукс начал свою карьеру в 19, когда сыграл главного персонажа в фильме Buddy's Song. В марте 1991-го, он выпустил свой лучший сингл "The One And Only," среди саундтреков к фильмам. Написанная Ником Кершау песня позже появилась в титрах Доктора Голливуд (1991), в главной роли Майкл Джей Фокс. Сингл провёл пять недель на первом месте. Хоукс также выпустил 8 синглов, среди них "Я мужчина а не мальчик"("I'm a Man Not a Boy") и "Ещё один хороший беспорядок"("Another Fine Mess.")
В 1993 его сингл "Что не так с этой картиной"("What's Wrong With This Picture?") достиг 63-го места в Великобритании, а его совместная работа с Адамом Шлезингером в 2002 из Фонтанов города Wayne, "Подожди в сторонке,детка Джейн"("Stay Away Baby Jane"), достигла 74-го места в in the хит-параде синглов Великобритании.
У Хоукса была группа посвящённых фанатов, состоящая в основном из студентов, которая гарантировала ему успех как гастролирующему артисту, и которая оставалась преданной постоянному исполнению "The One and Only" в студенческих барах и клубах. Хоукс также имел успех автора песен для других артистов, таких как A1, Caprice, Tricky, Jennifer Paige и Tears for Fears.
Хоукс вернул внимание к себе прессы своим участием в спортивном шоу 4 канала великобритании "The Games" в марте 2005, в котором он выиграл бронзовую медаль. Он также принял участие в программе ITV Ударь меня детка ещё раз(Hit Me Baby One More Time) в апреле 2005. В мае 2005 он выпустил сингл "Another Fine Mess", который достих 48-й строчки хит-парада; это был самый продаваемый сингл десятилетия.
Хоукс был приглашён в проект под названием Lexus Symphony Orchestra, корпоративное продвижение, созданное чтобы показать качество автомобильных аудиосистем Lexus'. Хоукс сочинил два оригинальных музывальных фрагмента, которые исполнил Лондонский симфонический оркестр в Касл-Ховард и Crystal Palace в августе 2007.
В июне 2006, Хоукс появился на летнем балу университета Эксетера. Он показал свою популярность перед его появлением на летнем балу 23 и 24 июня 2008 года. Его набор в 2008 включал себя как "The One and Only" и новый материал из его альбома, как и несколько кавер-версий, таких как "I Predict a Riot" и "Can't Take My Eyes Off You".
Хоукс организовал слёт композиторов в Исландии под названием Songfusion. Он также часто работал с комедиантом Тони Хоуксом над песнями, которые есть на MySpace.
В июне 2008, он выступал на выпускном балу в университете Саутгемптона. Хоукс сделал третье успешное появление на Валь-д'Изерском ночном клубе, чайном баре Дика в декабре 2008.
Хоукс появился в новом музыкальном шоу Не могу улыбаться без тебя (с песнями Барри Манилоу). В шоу Хоукс играет роль Тони Ловимана, который влюбляется в девушку Мэнди, когда посещает Нью-Йорк. Всё становится хуже, когда Тони зверски атакуют ночью возле клуба. Музыкальная тема включает около 40 песен Барри Манилоу. Национальный тур начинается в Liverpool Empire Theatre 15 сентября 2008 до выступлений в West end theatre.
Хоукс ненадолг Hawkes показался в корзине подъёмника на Celebrity Big Brother (показанного 8 января 2009) на 4 канале. "The One and Only" была сигналом для поклонения игроков святыне Чесни Хоукса. Другие игроки должны были быть папарацци, снимающими любых звёзд, что оказываются на подъёмнике, возвышающемся над садовой стеной.
Предприниматель Дункан Баннатайн-фанат, Хоукс выступал на праздновании его дня рожденья как сюрприз.
Хоукс появился на майском балу Аберистуитского университета вместе с The Zutons, в Понтргидфендигайде(Pontrhydfendigaid), и на музыкальном фестивале Гластонбюджет(Glastonbudget) в Лейсершире(Leicestershire) в мае 2009.
Хоукс выступал в университете Эксетера и в университете балов читающих новичков(University of Reading Freshers Balls) в октябре 2009.