Макканн впервые снялся в телерекламе шотландского производителя каши Scott's Porage Oats (англ.) где он появился одетым в национальный шотландский костюм: жилет и килт. В телевизионной комедии 2002 года The Book Group (англ.) сыграл роль Кенни Маклеода (Kenny McLeod), за которую был удостоен шотландской премии BAFTA (англ.) 2002 года, как лучший телевизионный актёр. После этого, Макканн сыграл Петра I в телефильме Петр в Раю (Peter In Paradise) и священника в удостоенном многочисленных премий британском комедийном телесериале Бесстыдники.
Рори дебютировал в Голливуде в фильме Оливера Стоуна Александр. В 2007, сыграл Майкла Армстронга в фильме Типа крутые легавые, в 2008 - Моби в Потому что мы банда (англ.). В телесериале HBO по серии книг Песнь Льда и Огня писателя Джорджа Мартина Игра престолов сыграл роль Сандора Клигана.