Ранние годыНачалу автогоночной карьеры Монтейру способствовал его отец.
Тьягу принял участие в 1997 во французском кубке Porsche Carrera. Он заработал 5 побед и 5 поул-позиций и стал чемпионом B-класса и новичком года. В 1998 он перешёл в чемпионат французской Формулы-3, завершив сезон 12-м и став новичком года. Он продолжил участие в 1999, заработал одну победу и три других подиума, завершив сезон на шестой позиции чемпионата. Также он принял участие в престижной гонке 24 часа Ле-Мана, финишировав 17-м среди всех машин и шестым в классе GTS. В международном финале Рено на трассе Эшторил Монтейру добился хет-трика, победив с поула и показав быстрый круг.
В 2000 Монтейру снова выступил во французской Формуле-3, на этот раз заняв второе место с четырьмя победами. Также он принял участие в двойной гонке европейского кубка Формулы-3 и завершил их на второй позиции итогового зачёта с победой на трассе Спа-Франкоршам. Также он принял участие в одиночных соревнованиях, приехав вторым на Суперпризе Кореи и девятым на Гран-при Макао. В Супертрофее Lamborghini он установил быстрейший круг на автодроме Невер, заработал поул-позицию и быстрый круг на трассе Лагуна Сека. В 2002 Монтейру снова занял второе место во французской Формуле-3 и заработал 6 поул-позиций, 4 победы и 4 подиума. Также он выступил во французском чемпионате в классе GT и заработал там четыре поул-позиции, 2 победы в классе и 5 финишей на подиуме в классе GTB.
В 2002-м он перешёл в чемпионат Международной Формулы-3000, где выступал за команду Super Nova Racing, 5 раз финишировал в первой десятке и заработал 12-е место по итогам сезона. Также он стал частью программы поддержки пилотов Renault и впервые сел за руль болида Формулы-1, проводя тесты для команды Renault на трассе Каталунья. В 2003 он присоединился к команде Fittipaldi Dingman Racing для выступления в Champ Car, заработал поул-позицию в Мехико и лидировал в двух гонках. Он 10 раз финишировал в первой десятке, набрал 29 очков и это принесло ему 15-е место в чемпионате. Монтейру подписал контракт с Minardi, став её официальным тест-пилотом в сезоне 2004, также выступал тогда в Мировой серии Ниссан за команду Carlin Motorsport. Он получил звание новичка года после второго места в чемпионате и занял пятое место в рейтинге журнала Autosport среди десяти прорывов года.
Формула-1Монтейру на квалификации противоречивого Гран-при США 2005 года
После покупки Midland Group команды Jordan Grand Prix Монтейру был назван основным пилотом вместе с индийцем Нараином Картикеяном. На Гран-при США 2005 года он заработал свой первый подиум, когда большинство команд отказались выступать в гонке из-за проблем с шинами. На старт не вышли команды, на болидах которых стояли покрышки Michelin (семь команд из десяти), а команды, использовавшие Bridgestone (три оставшиеся команды), в гонке участвовали. Монтейру финишировал третьим из шести стартовавших пилотов. На церемонии награждения занявшие первые два места пилоты Ferrari Михаэль Шумахер и Рубенс Баррикелло тихо забрали награды и быстро ушли. Монтейру же остался и праздновал свой первый подиум в одиночку.
На Гран-при США 2005 года Тьягу стал самым успешным португальским пилотом Формулы-1 за всю историю. Предыдущим обладателем рекорда был Педро Лами с 1 очком и шестым местом на Гран-при Австралии 1995 года с командой Minardi. На момент Гран-при Бельгии 2005 года (где он заработал ещё одно очко) Тьягу финишировал в каждой гонке сезона, и ему принадлежит рекорд по самой продолжительной серии финишей начиная с дебютной гонки в Формуле-1, он опередил Джеки Стюарта (сезон 1965 ) и Оливье Паниса (сезон 1994 ), которые финишировали в первых шести гонках. Однако на Гран-при Бразилии 2005 года португальцу пришлось сойти из-за отказа двигателя. Затем он финишировал в Японии и Китае и обеспечил себе рекорд по финишам за один сезон. Михаэль Шумахер финишировал во всех 17 гонках сезона 2002, затем Монтейру финишировал в 18 из 19 гонок сезона 2005.
В заключительной части сезона 2005 Тьягу вовлёк в инцидент колумбийца Хуана Пабло Монтойю на последних кругах Гран-при Турции, из-за аварии был повреждён диффузор колумбийца, и он потерял сцепление на предпоследнем круге, в результате его прошёл Фернандо Алонсо, лишив McLaren шансов на первый «дубль» с 2000 года. Монтейру не считал себя виновным в аварии.
В 2006-м Midland (так был переименован «Джордан») перезаключила контракт с Монтейру, его напарником стал Кристиан Альберс. Они вдвоём провели весьма слабый сезон, выступая на болидах M16, и не заработали ни одного очка. Из 18 гонок Монтейру сошёл в семи, его лучшим результатом сезона 2006 стало девятое место на дождливом Гран-при Венгрии.
21 декабря 2006 было объявлено, что он не будет выступать за команду Spyker (такое имя получил к тому времени Midland) в сезоне 2007. Руководители Spyker предпочли португальцу Адрианая Сутиля, с которым был заключён долгосрочный контракт.
Монтейру за рулём SEAT León TDI на британском этапе WTCC в Брэндс-Хэтч В 2008-м году.
6 марта 2007 было объявлено, что Монтейру присоединится к команде SEAT Sport для выступлений в WTCC начиная со второго этапа текущего сезона.
В дебютном сезоне Тьягу несколько раз финишировал на подиуме и, набрав 38 очков, занял 11-е место в общем зачёте. Лучшей гонкой сезона стал первый заезд на этапе в Швеции - стартовав с поула Тьягу финишировал вторым - позади Роберта Хаффа на Chevrolet Lacetti.
В сезоне-2008 Тьягу вновь выступает за заводскую команду SEAT. Год складывается менее стабильно, однако португальцу удаётся одержать сразу две победы - обе во вторых гонках (в Мексике и Португалии). По итогам года Монтейру на бирает 43 очка и занимает 12-е место в общем зачёте.
В сезоне-2009 португалец в третий год подряд выступает за SEAT Sport. Тьягу выступает чуть более стабильно (12 раз попав в очковую зону), но обходится без побед - лучшей гонкой становится первый заезд в Испании, где Монтейру финиширует позади сокомандника Ивана Мюллера. По окончании года SEAT покидает серию, как заводская команда.
В 2010-м году Тьягу подписывает контракт с полузаводской командой SEAT - SR-Sport. Год становится лучшим в карьере Монтейру в серии - он 15 раз за сезон попадает в очковую зону на финише, одерживает две победы (в том числе одну с поула в первой гонке на домашнем этапе в Португалии) и, набрав 177 очков, заканчивает год на 5-й позиции.
V8 Supercars23 апреля 2010 был официально анонсирован контракт Тьягу на участие в этапе серии V8 Supercars на городской трассе в австралийском Серферз-Парадайз в качестве гостевого пилота. Монтейру пилотировал Holden VE Commodore команды Tony D'Alberto Racing, выступив в дуэте с владельцем команды. Пара не добилась особых результатов.