Оливер Уэйкман родился в музыкальной семье и является старшим сыном известного рок-музыканта Рика Уэйкмана. На счету Оливера несколько сольных работ, а также участие в записи альбомов разнообразных рок-групп и других музыкальных проектов.
Музыкальная карьера началась в возрасте пяти лет, когда Оливер начал брать уроки фортепиано. Первая запись состоялась в 1984 году, когда Оливер вместе со своим братом Адамом участвовали в записи бэк-вокала для одной из композиций альбома «Cost of Living» Рика Уэйкмана. Композиция называлась 'Bedtime Stories', и на данный момент - это единственная запись, на которой одновременно можно услышать Оливера, Адама и Рика.
В возрасте 17 лет Оливер начал давать небольшие концерты в пабах Девона, что начало формировать стиль игры и опыт музыканта, а уже в 1989 году состоялся его профессиональный дебют, когда Оливер участвовал в записи альбома 'Debut of Desire' группы 'Obsession' в качестве полноправного члена команды. Оливер даже сочинил для этого альбома одну песню, 'Into the Mirror', которую, может быть, когда-нибудь перезапишет вновь.
После участия в группе 'Obsession', Оливер поступил в колледж, где получил диплом художника-дизайнера. Кроме того, он продолжал выступать в Северном Девоне в качестве участника блюз-роковой команды 'Smokestack', которую покинул в 2002 году.
В 1997 году увидел свет первый альбом Оливера Уэйкмана 'Heaven’s Isle', который был написан по заказу Landmark Trust для их рекламных целей. В 1999 году альбом был переиздан в европе компанией Verglas. Музыка из этого альбома использовалась в передачах BBC1 и Independent Television.
Второй альбом, Jabberwocky, (в сотрудничестве с Лондонским музыкантом Клайвом Ноланом) был выпущен в 1999, в его записи приняли участие такие музыканты как Peter Banks (Yes), Tony Fernandez (Strawbs), Rick Wakeman (читает текст), Tracey Hitchings (Landmarq) и Bob Catley (Magnum).
Инструментальный альбом The 3 Ages of Magick был записан в 2001 году при участии гитариста Yes и Asia Стива Хау, который записал все гитарные партии и взял на себя обязанности исполнительного продюсера. Выпуск альбома сопровождался небольшим закрытым концертом в лондонском клубе The 12 Bar Club. Несмотря на то, что альбом вышел ограниченным тиражом, из-за многочисленных положительных отзывов, он был несколько раз переиздан.
В начале 2002 года вышла вторая совместная работа Оливера Уэйкмана и Клайва Нолана - рок-опера The Hound of the Baskervilles. В новом альбоме были задействованы как многие музыканты из предыдущей работы, так и новые лица: Арьен Люкассен (Ayreon), Эшли Холт (Rick Wakeman Band), Карл Грум (Threshold). Текст повествования от лица Доктора Ватсона читал известный английский телеведущий и актёр Роберт Пауэлл. Альбом снова получил множество крайне восторженных отзывов.