Константин Михайлович Лепилов родился в рабочей слободе Ягодной близ Казани 27 мая 1879 г. его отец был бондарем, из всех его детей образование удалось получить только младшему сыну Константину, рано проявившему свои способности.
Учился в Начальной народной школе и в Казанской художественной школе. По окончании этой школы в 1903 г. получил звание учителя рисования и каллиграфии в средних учебных заведениях.
В 1901 г. переезжает в Санкт-Петербург и поступает на Педагогические курсы при Академии художеств, которые он окончил в 1903 г. Одновременно, работая в мастерской И. Е. Репина, Лепилов преподает рисование в школах: кадетском корпусе, реальном и коммерческом училищах.
В 1903 г. начинает учёбу в Императорской Академии Художеств. С 31 марта 1903 года зачислен в мастерскую Репина И. Е.
В 1904 г. вступает в «Общество учителей рисования», куда входили передовые педагоги-художники.
В 1907 г. , после ухода И. Е. Репина в отставку, в мастерской Ф. А. Рубо пишет дипломные работы: «В крестьянском дворе» и «Молотьба лошадьми», ныне находящиеся в Государственном музее Республики Татарстан в Казани. 30 октября 1909 г. К. М. Лепилову присваивается звание художника-живописца.
В 1909 г. приглашается преподавателем на «Курсы для подготовки преподавателей рисования в детских садах, приютах, начальных школах и домах». Ему поручается ведение курсов «Психологические основы детского рисования», «Иллюстративное рисование», «Приемы рисования с натуры» и «Лепка».
В 1910 г. в «Художественно-педагогическом журнале» выходит статья К. М. Лепилова «О детских рисунках», где он пишет о своем исследовании рисунков крестьянских детей, что было первой работой по исследованию детского рисунка в России.
В 1912 г. выходит первая книга «Лепка в семье и школе» в дальнейшем, до 1923 года, вышедшая в двух изданиях. В это же время появляется ещё несколько работ, написанных в содружестве с В. И. Бейером, Е. В. Разыграевым, В. А. Саглиным и другими художниками-педагогами.
С 1913 года начинает работать в качестве методиста на «Педагогических курсах Фребелевского общества»; с этих пор и до конца жизни он вводит практику художественного воспитания дошкольников в детские сады".
В 1912 году входит в состав комиссии, представлявшей Россию на «IV Международном Конгрессе по художественному воспитанию, рисованию и прикладному искусству» в Дрездене, привозит на Конгресс выставку рисунков учеников средних учебных заведений России.
После Октябрьской революции 1917 г. принимает активное участие в строительстве новой школы. На основе многочисленных встреч с учителями он пишет книгу «Летняя школа» и много статей, которые, начиная с 1920 г., печатались в педагогических журналах.
В начале 1921 года входит в состав преподавателей «Государственного Педагогического Института Дошкольного образования» в Петрограде, а затем работает проректором и ректором этого института, до его слияния с Пединститутом имени Герцена.
В 1923 г. получает звание профессора по эстетическому воспитанию, назначается директором музея «Дошкольная жизнь ребёнка» (Ленинград, набережная реки Мойки, 48). Одновременно работает как педагог-художник в Ленинградском Университете, Педагогическом Институте имени Герцена, в школах и детских садах Ленинграда.
В 1929 г. выпускает книгу «Юным художникам», ставшую популярной.
В 1934 г. назначается директором Средней художественной школы при Ленинградской Академии Художеств и остается им до конца жизни. С коллективом молодых преподавателей этой школы и её завучем, художником С. Г. Невельштейном, разрабатывает программу обучения детей рисунку, писания с натуры и композиции. Одновременно с обучением искусству одаренные дети проходили полный общеобразовательный курс средней школы, процессы обучения искусству и школьным предметам были увязаны между собой.
Как живописец, работал, в основном с натуры. Много путешествовал по СССР, возвращаясь с этюдами пейзажей, портретами заинтересовавших его простых людей, многочисленными набросками. Работы: пейзажи Самарканда, выполненные в конце 1920-х годов, Карелии (начало 1930-х), Пушкинских Гор, Смоленска, Кавказа, озера Селигер, Ленинграда и его пригородов. Художественные работы К. М. Лепилова представлены в музеях России: в Казани, в Пушкинском музее в Москве, в Краеведческом музее Карелии в Петрозаводске, и в частных коллекциях.
В ночь с 4 на 5 октября 1941 года погиб под развалинами рухнувшего дома во время бомбардировки Ленинграда немецкой авиацией (Ленинград, улица Бронницкая, д. 4, кв. 18).
Педагогические взгляды К. М. Лепилова - это взгляды передовой педагогики того времени, выработанные под влиянием И. Е. Репина и П. П. Чистякова. Принципы Репина и Чистякова на искусство и обучение Лепилов применил в школе, детском саду, в семье и оставил после себя печатные работы. Им было написано 16 книг самостоятельно, 9 книг с коллективом преподавателей и 102 статьи по проблемам обучения рисованию.
К. М. Лепилов работал по трем основным направлениям: по методике обучения рисованию в школе, по методике обучения рисованию в детском саду, по методике обучения рисованию одаренных детей. Он высказал предположение о доступности рисования всем людям и требовал от учителей всех специальностей освоения графической грамотности.
В обучении искусствам, рисованию в частности, К. М. Лепилов видел, прежде всего, его общеобразовательную ценность, необходимую для изучения других наук. Основой для обучения рисованию он считал рисование с натуры.
Непременным условием успешного обучения рисованию, по мнению К. М. Лепилова, является связь школы с детским садом. Он изучает рисунки детей дошкольного возраста, разрабатывает некоторые положения об обучении рисованию в дошкольном возрасте, борется против Фребелевского метода рисования по клеткам и сетке, раскрашивания детьми готовых контуров и других методик того времени. В основу обучения рисованию детей дошкольного возраста К. М. Лепилов положил развитие у них наблюдательности. Детей с выраженной одаренностью, по мнению К. М. Лепилова, необходимо было серьезно учить. Ценнейшее качество К. М. Лепилова заключается в умении определить задатки ребёнка. Но он предупреждал о вреде преждевременного захваливания одаренных детей.