Окончил среднюю школу и математическую гимназию в родном городе с отличными оценками.
После службы в вооруженных силах в Сараеве в 1985 году, поступил на градостроительный факультет в Скопье, который окончил в 1990 году.
В том же году поступил на Богословский факультет в Белграде и нанялся работать в Битольскую митрополию гражданским инженером. По словам знавших его людей, он никогда не думал, что станет епископом.
7 февраля 1998 года он пострижен в монашество с именем Иоанн; в тот же день рукоположён во диакона. 8 февраля рукоположён во иеромонаха. 19 июля того же года хиротонисан во епископа Дремвицкого, викария Преспанской и Пелагонийской епархии.
В марте 2000 года назначен местоблюстителем Брегалницкой митрополии, а 26 ноября того же года избран митрополитом Велесским и Повардарским. Настолование состоялось 4 декабря 2000 года.
В 2002 году Иоанн откликнулся на призыв Патриарха Сербского Павла и перешёл из раскола в Сербскую Православную Церковь вместе с некоторыми священниками, монахами и мирянами. Через несколько дней, с применением грубой силы со стороны полиции Македонской республики, без суда и следствия, владыка Иоанн вместе с жившей при нём монашеской братией был выдворен из здания митрополии.
23 сентября 2002 года Священный Архиерейский Собор Сербской православной церкви поставил его экзархом над всей территорией Охридской архиепископии.
20 ноября 2003 года Священный Архиерейский Собор Сербской православной церкви признал неканоничным лишение сана Митрополита Иоанна со стороны Македонской православной церкви.
По учреждении Священного Архиерейского Синода Охридской архиепископии, 25 декабря 2003 года избран его предстоятелем.
В 2004 году он был осуждён на год заключения за «самовластие» - за «несанкционированный» вход в храм для крещения малолетней девочки.
24 мая 2005 года согласно Нишскому соглашению утверждён патриархом Сербским Павлом в сане архиепископа Охридского, митрополита Скопийского. В тот же день был дарован и Патриарший и Соборный Томос об автономии Православной Охридской Архиепископии, председателем Архиерейского Синода которой является архиепископ Иоанн.
9 декабря 2008 года в составе делегации Сербской православной церкви участвовал в отпевании Патриарха Московского и всея Руси Алексия II
В 2005 году он был осуждён на полтора года тюрьмы по обвинению в «разжигании национальной, расовой и религиозной ненависти и нетерпимости». Отбывал срок с 22 июня 2005 года. В августе был переведён в открытое отделение центральной македонской тюрьмы «Идризово». По сведениям македонских журналистов, архиепископ отказался от освобождения по амнистии, не желая признавать справедливым своё осуждение. 3 апреля 2006 года, освобождён досрочно по решению суда, пересмотревшего дело.
Сразу после освобождения на архиепископа Иоанна по инициативе МПЦ было заведено новое дело, в котором его обвинили в утаивании пожертвования, которое было получено во время управления им Велесской епархией МПЦ. Суд приговорил архиепископа Иоанна к двум годам тюрьмы. Второй срок он отбывал с 8 августа 2006 года по 20 апреля 2007 года. Освобождён досрочно по решению суда.
По мнению многих экспертов именно международное осуждение и давление вынуждало власти оба раза сокращать срок тюремного заключения архиепископа Иоанна. Архиепископ Иоанн всегда отвергал выдвинутые против него обвинения и считал его судебное преследование политическим заказом со стороны Македонской православной церкви.
В начале 2008 года покинул страну после того, как появились сообщения о том, что македонские судебные органы готовятся предъявить ему новые обвинения. Проживал в Греции и Сербии.
16 октября 2009 года Верховный македонский суд подтвердил вынесенное Велесским городским судом обвинение и вновь приговорил архиепископа Охридского Иоанна к двум с половиной годам заключения и выплатите Македонской православной церкви в счёт возмещение убытков 14 804 211 динара (около 240 000 евро). Приговор был вынесен заочно, так как из-за судебных преследований архиепископ Иоанн вынужден жить вне Македонии.
25 января 2010 года вернулся в Македонию после почти двух лет отсутствия.
16 ноября 2010 года был арестован на пограничном пункте Калотина на болгаро-сербской границе по международному запросу македонских властей. 10 января 2011 года Софийский апелляционный суд отказался удовлетворить запрос судебных органов Республики Македонии. Суд освободил архиепископа Иоанна из под домашнего ареста и разрешил ему покинуть Болгарию.
3 июля 2011 года принял участие в торжествах случаю 40-летия Первосвятительской интронизации Патриарха Болгарского Максима, прошедших в Патриаршем кафедральном соборе во имя святого благоверного князя Александра Невского в Софии.
31 октября 2011 года архиепископ Иоанн защитил докторскую диссертацию на богословском факультете в университете в Салониках на тему: «Единство Церкви и современные проблемы церкви: сравнительный изложение теологии святого Максима Исповедника».
12 декабря 2011 года при попытке въехать на территорию Республики Македония со стороны Греции через пограничный пункт «Меджитлия» был задержан по международному ордеру и доставлен в тюрьму «Идризово». В настоящее время Скопский апелляционный суд решает вопрос - должен ли архиепископ Иоанн исполнить вынесенный ему заочно (16 октября 2009 года) приговор и отсидеть два с половиной года в тюрьме и выплатить компенсацию в размере 250 тысяч евро, или же против него следует завести новое судебное разбирательство и вынести новый приговор.
2 июля Уголовный суд Скопье вынес уже 7-й по счёту приговор архиепископу Иоанну за якобы «незаконное отмывание денег» в «объединении Анастасии» и приговорил его к 3 годам заключения. Епископ Брегальничский Марк (Кимев), епископ Стобийский Давид (Нинов) и ещё 16 человек (иеромонахи, игумения, монахини и несколько мирян, в том числе мать и родная сестра владыки Иоанна) получили по 2 года условно. Суд также принял решение о конфискации всего имущества Охридской архиепископии.
В июль 2014 года Апелляционный суд Скопье подтвердил приговор Основного суда Скопье, согласно которому архиепископ Охридский и митрополит Скопский Иоанн (Вранишковский) приговорен к трем годам заключения.
22 декабря на внеочередном заседании члены Архиерейского Синода неканонической Македонской православной церкви заслушали доклад предстоятеля данной юрисдикции архиепископа Стефана (Веляновского) о состоявшейся 20 декабря его встрече с председателем Отдела внешних церковных связей Московского Патриархата митрополитом Волоколамским Иларионом (Алфеевым) и с благодарностью поддержали готовность Русской Православной Церкви внести вклад в возобновление диалога между Македонской и Сербской Православными Церквями для решения вопросов, осложняющих взаимоотношения между ними. На этом же заседании Синода также было принято решение «обратиться к государственным властям Республики Македония с прошением о милосердии по отношению к бывшему митрополиту Иоанну, за преступления осужденному и отбывающему тюремное заключение, который в эти предрождественские дни не должен быть лишен надежды на милосердие». Ранее Сербская православная церковь неоднократно заявляла, что не начнёт переговоры с Македонской православной церковью до тех пор, пора архиепископ Иоанн находится а тюрьме.
Освобождение владыки Иоанна (Вранишковского) ожидалось уже 25 декабря 2014 года, когда традиционно президент Македонии Георги Иванов в честь новогодних праздников подписывает указы о помиловании заключённых. Но тогда архиепископ Иоанн не вошёл в список 24 помилованных заключённых.
28 января 2015 года архиепископа Иоанна в тюрьме «Идризово» также посетил по благословению Предстоятелей Русской и Сербской Церквей епископ Бачский Ириней (Булович) в сопровождении архимандрита Филиппа (Васильцева).
9 января 2015 года суд в Скопье принял решение о досрочном освобождении архиепископа Иоанна. Суд принял во внимание, что архиепископ Иоанн провёл в тюрьме больше половины от назначенного срока (3 полных года из 5,5 лет), а также его примерное поведение. Но представители македонского суда отмечают, что это решение не является оправданием архиепископа Иоанна, и напоминают, что он был осуждён «за действия коррупционного характера», а причиненный им ущерб Македонской Православной Церкви был возмещён путем конфискации у него почти 5 миллионов денар и земельного участка площадью 4.859 кв м..
2 февраля 2015 года в соответствии с решением суда города Скопье был освобождён из тюрьмы «Идризово».
8 февраля 2015 года по приглашению Патриарха Московского и всея Руси Кирилла и благословением Святейшего Патриарха Сербского Иринея архиепископ Охридский Иоанн прибыл в Россию на лечение.