Яков Дедюлин родился 18 октября 1772 года в усадьбе Маковесово, Романово-Борисоглебского уезда Ярославской губернии в дворянской семье.
В феврале 1787 года был записан в армию подпрапорщиком в Преображенский лейб-гвардии полк. В декабре 1796 года Дедюлин был удостоен чина подпоручика. В этом полку он служил до самого выхода в отставку в апреле 1810 года в чине генерал-майора и должностью командира батальона Преображенского полка.
С 1811 года являлся предводителем дворянства Ярославской губернии.
После вторжения армии Наполеона в пределы Российской империи и создания летом 1812 года Ярославского ополчения был избран руководить последним. В ходе Отечественной войны 1812 года с ополченцами блокировал коммуникации и пути снабжения из Москвы к Угличу и Кашину, затем командовал ополчением при походе через Тверь в Смоленскую губернию.
После изгнания неприятеля из России, принял участие в заграничном походе русской армии, в составе войск герцога Александра Вюртембергского; штурмовал Данциг, а в бою при Глогау получил ранение.
После возвращения в Россию Дедюлин вновь занял пост предводителя губернского дворянства и пробыл в этом качестве до 1823 года.
Яков Иванович Дедюлин умер 26 апреля 1832 года и был похоронен в склепе-часовне при Спасской церкви в селе Ратмирово Романово-Борисоглебского уезда Ярославской губернии.