И. И. Куколевский родился 17 (29) октября 1874 года. В 1902 году окончил МВТУ, работал там же лаборантом. С 1904 года - преподаватель, с 1913 года - зав. кафедрой машиностроения МВТУ имени Н. Э. Баумана, с 1917 года - профессор.
Был арестован в Москве 17 августа 1922 года. В связи с ходатайством председателя Президиума ВСНХ П. А. Богданова по решению зам. председателя ГПУ И. С. Уншлихта высылка за границу сначала приостановлена, потом отменена. Был освобождён из-под стражи.
Автор первых в России работ по теории центробежных и поршневых насосов (1912). Под его руководством разработаны новые типы насосов и гидротурбин, а также проведены исследования насосных, холодильных, паровых и гидроустановок. И. И. Куколевский подготовил большое количество специалистов. Пользовался глубоким уважением и непререкаемым аторитетом у сотрудников и учеников. Умер И. И. Куколевский в феврале 1960 года.
Во время Великой Отечественной войны от раны в живот, полученной на фронте под Москвой, и, возможно, из - за отсутствия квалифицированной медицинской помощи умер его сын Анатолий. И. И. Куколевский передал в Фонд обороны на обустройство госпиталей Сталинскую премию, которой он был удостоен в марте 1943 года:
МОСКВА, КРЕМЛЬ, ТОВАРИЩУ СТАЛИНУ
Глубокоуважаемый Иосиф Виссарионович !
Приношу Вам искреннюю благодарность за высокую награду, которой удостоена моя многолетняя работа в области науки и техники. Обязуюсь и впредь на той же высоте держать доверенное мне дело подготовки молодых инженерных кадров, вкладывая в него все свои силы, знания и накопленный опыт.
Сейчас, когда наша Родина переживает величайшее напряжение всех своих сил в борьбе с врагом, считаю себя обязанным сказать ей и её доблестным защитникам всю возможную помощь и прошу связанную с моим награждением премию в 100 000 рублей обратить на оборудование и содержание койки для тяжелораненных воинов Красной Армии в хирургическом отделении института имени Склифосовского или другом лечебном учреждении Москвы.
Примите мой привет и пожелание Вам здоровья на долгие, долгие годы.
Заслуженный деятель науки и техники
профессор И. КУКОЛЕВСКИЙ
Профессору Московского механико - машиностроительного института имени Баумана, заслуженному деятелю науки и техники товарищу И. И. КУКОЛЕВСКОМУ
Прмимите мой привет и благодарность Красной Армии, Иван Иванович, за Вашу заботу о раненых бойцах Красной Армии.
И. СТАЛИН
Газета «Известия», 31марта 1943 года