Родители Елены Чайковской были актерами. Отец - Анатолий Сергеевич Осипов, был актёром Московского театра имени Моссовета. Мать - Татьяна Михайловна Гольман, была актрисой того же театра. В детстве, вместе с отцом, Елена Осипова снялась в художественном фильме «Машина 22-12» (1949).
После начала Великой Отечественной войны мать Елены Чайковской была выслана в Казахстан. После войны они вернулись в Москву. У Елены Чайковской врачи обнаружили потемнение в лёгких и рекомендовали ей заниматься спортом на свежем воздухе. Поэтому отец привел Елену на стадион Юных пионеров, где она начала заниматься фигурным катанием, тренером её была Т. А. Толмачева.
В 1957 году Елена Чайковская стала чемпионкой Советского Союза в одиночном катании.
После окончания школы Елена Чайковская поступила в ГИТИС на балетмейстерский факультет, окончила ГИТИС в 1964. Вероятно, она стала первым балетмейстером для балета на льду. Позже в ГИТИСЕ был создан специальный факультет, на котором из бывших фигуристов готовят тренеров. В настоящее время этот факультет возглавляет профессор Елена Анатольевна Чайковская.
После учёбы Елена Чайковская стала тренером (с 1964), в 1987-90 - главный тренер «Динамо» по фигурному катанию, в 1993-97 - председатель тренерского совета сборной России по фигурному катанию. Непродолжительное время она тренировала пару Татьяна Тарасова и Георгий Проскурин. Наибольших успехов добились воспитанники Чайковской - Людмила Пахомова и Александр Горшков (за успехи в работе с этой парой она стала Заслуженным тренером СССР), Наталья Линичук и Геннадий Карпоносов. У Чайковской также тренировались: Владимир Ковалев, Владимир Котин, Мария Бутырская. В целом на чемпионатах мира её ученики завоевали 11 золотых медалей (второе место из всех тренеров в истории фигурного катания).
В конце 80-х - начале 90-х годов Чайковская работала над постановкой спектаклей профессиональных трупп фигуристов на льду.
Елена Чайковская организовала в Москве школу фигуристов «Конек Чайковской». В этой школе тренировались Юлия Солдатова, Кристина Обласова, а также литовские танцоры - Маргарита Дробязко и Повилас Ванагас.
28 июня 2005 подписала «Письмо в поддержку приговора бывшим руководителям „ЮКОСа“»..
6 февраля 2012 года была официально зарегистрирована как доверенное лицо кандидата в Президенты РФ и действующего премьер-министра Владимира Путина.
Елена Чайковская - Заслуженный тренер СССР (1970), Заслуженный тренер России, Заслуженный деятель искусств России (1994), мастер спорта СССР(1957). Она награждена двумя орденами Трудового Красного Знамени. За успешную работу с литовскими фигуристами Правительство Литвы наградило Елену Чайковскую орденом Святого Гедиминаса.